(R)-2,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane | 863031-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R)-2,4-Diphenyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 863031-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: CDBQFRPSHCVYPA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  不对称二羟基化的亲电裂解程序：由烯烃直接对映选择性合成环状硼酸酯。

  摘要：

  描述了在the催化的烯烃的不对称二羟基化（AD）中的变化，该变化以直接的方式从烯烃产生环状硼酸酯。这个过程代表了不对称二羟基化反应中的第一个实际产物改变，因为所有先前的方案仅导致游离二醇。制定了基于Sharpless AD条件（用于手性烯烃的对映体选择性氧化）的规程，该规程可提供具有出色对映体过量（ee's）的环状硼酸酯。某些ee比常规AD所报告的要高。详细研究了苯基硼酸在AD反应过程中的空前作用。PhB（OH）2不会干扰手性配体，使烯烃氧化的对映选择性步骤保持完整。硼酸的主要作用（除了保护二醇产物免受潜在的过氧化作用之外）还取决于在亲电裂解中去除二醇实体，这与AD方案的常规水解裂解相反。因此，在本工作中引入了对映选择性二羟基化反应的新的机械裂解方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500095
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯硼酸 在 potassium carbonate K2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-2,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不对称二羟基化的亲电裂解程序：由烯烃直接对映选择性合成环状硼酸酯。

  摘要：

  描述了在the催化的烯烃的不对称二羟基化（AD）中的变化，该变化以直接的方式从烯烃产生环状硼酸酯。这个过程代表了不对称二羟基化反应中的第一个实际产物改变，因为所有先前的方案仅导致游离二醇。制定了基于Sharpless AD条件（用于手性烯烃的对映体选择性氧化）的规程，该规程可提供具有出色对映体过量（ee's）的环状硼酸酯。某些ee比常规AD所报告的要高。详细研究了苯基硼酸在AD反应过程中的空前作用。PhB（OH）2不会干扰手性配体，使烯烃氧化的对映选择性步骤保持完整。硼酸的主要作用（除了保护二醇产物免受潜在的过氧化作用之外）还取决于在亲电裂解中去除二醇实体，这与AD方案的常规水解裂解相反。因此，在本工作中引入了对映选择性二羟基化反应的新的机械裂解方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500095

文献信息

• An Electrophilic Cleavage Procedure for the Asymmetric Dihydroxylation: Direct Enantioselective Synthesis of Cyclic Boronic Esters from Olefins
  作者：Claas H. Hövelmann、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.200500095

  日期：2005.6.20

  asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins is described that yields cyclic boronic esters from olefins in a straight-forward manner. This process represents the first real product alteration in asymmetric dihydroxylation, since all previous protocols lead to free diols exclusively. A protocol based on the Sharpless AD conditions (for enantioselective oxidation of prochiral olefins) was developed that gives

  描述了在the催化的烯烃的不对称二羟基化（AD）中的变化，该变化以直接的方式从烯烃产生环状硼酸酯。这个过程代表了不对称二羟基化反应中的第一个实际产物改变，因为所有先前的方案仅导致游离二醇。制定了基于Sharpless AD条件（用于手性烯烃的对映体选择性氧化）的规程，该规程可提供具有出色对映体过量（ee's）的环状硼酸酯。某些ee比常规AD所报告的要高。详细研究了苯基硼酸在AD反应过程中的空前作用。PhB（OH）2不会干扰手性配体，使烯烃氧化的对映选择性步骤保持完整。硼酸的主要作用（除了保护二醇产物免受潜在的过氧化作用之外）还取决于在亲电裂解中去除二醇实体，这与AD方案的常规水解裂解相反。因此，在本工作中引入了对映选择性二羟基化反应的新的机械裂解方法。