4,4-dimethyl 5-bromomethyl-γ-butyrolactone | 78984-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl 5-bromomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one；5-(Bromomethyl)-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 78984-86-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: JNKNZEWPYUFEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl 5-bromomethyl-γ-butyrolactone 在 钾硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN114605311A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸 在 oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到4,4-dimethyl 5-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN114605311A

文献信息

• Substituierte Furanone sowie Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-alpha-pyronen und substituierten Furanonen
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0075680A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  3,4-Dihydro-a-pyrone werden durch Thermolyse aus entsprechend substituierten Ameisensäure-, Essigsäure-oder Propionsäureestern oder Alkyläthern der Dihydro-5-hydroxymethyl-furanone hergestellt, die als neue Stoffe Ihrerseits aus Penten-4-carbonsäureestern durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid und den Carbonsäuren bzw. den Alkoholen bzw. Gegenwart von Basen mit Dihydro-5- halogenmethyl-furanonen zugänglich sind. Weiterhin werden die Dihydro-5-hydroxymethyl- furanone aus deren entsprechenden Carbonsäureestern oder direkt aus unsubstituiertem bzw. entsprechend substituiertem Penten-4-carbonsäureester hergestellt.

  3,4-二氢-a-吡喃酮是由适当取代的甲酸、乙酸或丙酸酯或二氢-5-羟甲基呋喃酮的烷基醚通过热分解制备的，二氢-5-羟甲基呋喃酮可作为新物质从戊烯-4-羧酸酯中通过与过氧化氢和羧酸或醇或存在碱的二氢-5-卤甲基呋喃酮反应获得。 此外，二氢-5-羟甲基呋喃酮可从其相应的羧酸酯或直接从未取代或相应取代的戊烯-4-羧酸酯中制备。
• 使用贲亭酸甲酯制备奈玛特韦中间体的方法
  申请人：重庆方鸿悦华生物科技有限公司

  公开号：CN117049998A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开使用贲亭酸甲酯制备6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的方法，(1)化合物1贲亭酸甲酯经环化、卤代得到化合物2,其中X为Cl、Br、I；(2)奈玛特韦中间体6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷经化合物2制备得到。进一步，步骤(1)包括以下反应条件化合物2与碱水溶液中反应，加入硫酸、有机溶剂，再加入卤试剂；解决了现有技术使用卡隆酸酐作为原料成本高的缺陷。反应操作简单易得，收率高。
• Joshi, G. S.; Deshmukh, A. R. A. S.; Kulkarni, G. H., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 559 - 566
  作者：Joshi, G. S.、Deshmukh, A. R. A. S.、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4562270A
  申请人：——

  公开号：US4562270A

  公开（公告）日：1985-12-31