3,3-二甲基-4-戊烯酸 | 7796-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二甲基-4-戊烯酸
• 英文名称: 3,3-dimethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid；3,3-Dimethyl-4-pentensaeure
• CAS: 7796-73-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD03425851
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FYYOTZLMLLTWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  区域发散性铱 (III) 催化的烯基酰胺与仲胺的二胺化：互补获得 γ- 或 δ-内酰胺

  摘要：

  烯基 N-新戊酰基异羟肟酸酯在非常温和的反应条件下，通过 Ir(III) 催化的烯烃与简单的外源仲胺进行二胺化。二化反应的区域选择性受溶剂和 Ir 上环戊二烯基 (Cpx) 配体的电子控制。在一组机械实验的基础上，我们提出 Ir(V)-nitrenoid 形成的相对速率与外源胺对酰胺-Ir-配位烯烃的攻击决定了反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11455
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chatgilialoglu, Chryssostomos; Woynar, Helmut; Ingold, Keith U., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 555 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。
• Nonsteroidal gestagens
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06344454B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention describes the new, nonsteroidal gestagens of general formula I in which A, B, Ar, R1, R2 and R3 have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds show a very great affinity to the gestagen receptor. They can be used alone or in combination with estrogens in contraceptive preparations. In addition, they can be used for treating endometriosis. Together with estrogens, they can also be used in preparations for treating gynecological disorders, for treating premenstrual symptoms and for substitution therapy. Based on the androgenic action, they can also be used for male birth control, male HRT and hormone therapy and for treating andrological disease agents.

  本发明描述了具有一般公式 I 的新非甾体孕激素：其中 A、B、Ar、R1、R2 和 R3 的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物对孕激素受体的亲和力非常强。它们可以单独使用，也可以与雌激素结合用于避孕制剂中。此外，它们还可以用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素结合时，它们还可用于治疗妇科疾病、治疗经前症状和替代疗法。基于其雄激素作用，它们还可用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素治疗，以及治疗男科疾病。
• Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-γ-butyrolactones via a Silver-Promoted Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Majdouline Roudias、Audrey Gilbert、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201901163

  日期：2019.10.24

  The synthesis of 5‐[(pentafluorosulfanyl)methyl]‐γ‐butyrolactones bearing different substituents at position 3 or 4 is reported. A silver‐promoted intramolecular cyclization of substituted 4‐chloro‐5‐(pentafluorosulfanyl)pentanoic acids allows the preparation of substituted SF5‐containing γ‐butyrolactones in up to 96 % yield.

  报道了在3或4位带有不同取代基的5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯的合成。银促进的取代的4-氯-5-（五氟硫烷基）戊酸的分子内环化反应可制备取代的含SF 5的γ-丁内酯，收率高达96％。
• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。