4,4-dibromo-butane-1,2-diol | 176094-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dibromo-butane-1,2-diol
• 英文别名: 4,4-Dibromobutane-1,2-diol；4,4-dibromobutane-1,2-diol
• CAS: 176094-48-7
• 化学式: C₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 247.914
• InChiKey: CEFRPYYNXHMHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibromo-butane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dibromo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从gem-二溴化物获得的α-溴砜的反应性

  摘要：

  α-溴砜是通过 β-羟基二溴化物与芳族亚磺酸盐反应非对映选择性合成的。β 位中更多的立体要求基团导致这些 SN2 反应的立体选择性增加。锂化 α-溴砜与烷化剂、醛和酮发生非对映选择性反应。除了向螯合物稳定的中间体快速平衡外，没有观察到锂化 α-溴砜的构型稳定性。用甲基铜酸盐处理 α-溴砜导致溴被甲基取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501136
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dibrom-but-1-en 在 potassium osmate(VI) 、 1-benzoyloxy-2-(N,N-diethylamino)-ethane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4,4-dibromo-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。