(+)-菖蒲螺烯酮 B | 21653-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-菖蒲螺烯酮 B
• 中文别名: (+)-菖蒲螺烯酮B
• 英文名称: acorenone B
• 英文别名: (-)-Acorenon B；(1S,4S,5R)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]dec-7-en-9-one
• CAS: 21653-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HBTHUBMUAHAWBC-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-菖蒲螺烯酮 B 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,9-Epoxyacorenon-B
  参考文献：
  名称：

  来自八角的嫩枝和叶子的具有抗病毒活性的半倍半萜和八角烷型倍半萜

  摘要：

  对八角的细枝和叶子中的酒精提取物进行的化学研究导致分离出两种新的与八角茴香相关的山段倍半萜（1和3）、两种新的与山芋相关的山段-北半萜（2和4）、一种新的2-表柏木烷倍半萜烯 ( 5 ) 、八种新的 acorane 型倍半萜烯 ( 6-13 ) 和一种已知的酮烯酮 B ( 14 )主要成分。它们的结构是通过解释大量光谱数据建立的，包括 HRESIMS、NMR（1 H 和13C NMR、1 H- 1 H COSY、HSQC 和 HMBC) 和 NOE 差异光谱分析。1、2、4 – 7、9、10和14的绝对构型由X 射线晶体学确定，同时以化合物14为起始原料进行化学转化方法，以优雅地解决化合物8的绝对构型问题和11 – 13。值得注意的是，1和2是seco- 倍半萜烯与 acorane 相关，在 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol 支架环系统中具有不寻常的缩酮连接的半缩醛。化合物1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106324
• 作为产物：
  描述：

  8-Bromo-1-isopropyl-4,8-dimethylspiro[4.5]decan-7-one 在 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以103 mg的产率得到(+)-菖蒲螺烯酮 B
  参考文献：
  名称：

  Spiroannelation via intramolecular ketocarbenoid addition. Stereocontrolled synthesis of (-)-acorenone B and (.+-.)-.alpha.-chamigrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a040

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (±)-acorenone B based on new ring conversion
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39900001778

  日期：——

  On the basis of a new ring conversion reaction from the bicyclo[3.3.0]octane ring to the spiro[4.5]decane ring, (±)-acorenone B was synthesized in a stereocontrolled fashion.

  基于从双环[3.3.0]辛烷环到螺[4.5]癸烷环的新的环转化反应，以立体控制的方式合成了（±）-）烯酮B。
• Stereoselective synthesis of (–)-acorenone and (–)-acorenone B; the absolute configuration of natural (–)-acorenone
  作者：Mario Pesaro、Jean-Pierre Bachmann

  DOI：10.1039/c39780000203

  日期：——

  The spiroenone (7), stereoselectively prepared from (+)-p-menth-1-ene (3) in four steps, was converted by two different reaction sequences into the natural sesquiterpenes (–)-acorenone (1) and (–)-acorenone B (2), respectively, thus establishing the absolute configuration of (1).

  由（+）-对-薄荷1-烯（3）分四步立体选择制备的螺螺酮（7）通过两个不同的反应序列转化为天然倍半萜（-）-烯酮（1）和（-） -aco烯酮B（2）分别建立（1）的绝对构型。
• Arene-metal complexes in organic synthesis: synthesis of acorenone and acorenone B
  作者：M. F. Semmelhack、A. Yamashita

  DOI：10.1021/ja00538a046

  日期：1980.8
• Wolf,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2805 - 2822
  作者：Wolf,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spiroannelation via intramolecular ketocarbenoid addition. Stereocontrolled synthesis of (-)-acorenone B and (.+-.)-.alpha.-chamigrene
  作者：James D. White、John F. Ruppert、Mitchell A. Avery、Sigeru Torii、Junzo Nokami

  DOI：10.1021/ja00397a040

  日期：1981.4