菖蒲螺烯酮 | 5956-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 菖蒲螺烯酮
• 英文名称: acorenone
• 英文别名: (-)-Acorenon；(-)-Acorenone；(1S,4S,5S)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]dec-7-en-9-one
• CAS: 5956-05-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HBTHUBMUAHAWBC-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9568 g/cm3
• LogP：
  4.630 (est)
• 保留指数：
  1655;1661;1640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菖蒲螺烯酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 acorenone
  参考文献：
  名称：

  Vrkoc,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 3183 - 3185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-1-Isopropyl-4,8-dimethyl-spiro[4.5]deca-6,8-diene 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 菖蒲螺烯酮
  参考文献：
  名称：

  通过光退火制备螺[4.5]癸烷。（-）-aco烯酮的全合成

  摘要：

  描述了光学活性螺[4.5]癸烷倍半萜烯阿可酮的有效合成。关键的碳-碳键是通过2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮与衍生自mon烯的烯烃之间的（2 + 2）光化学环加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87069-0

文献信息

• Studies on Metabolites of Mycoparasitic Fungi. III. New Sesquiterpene Alcohol from Trichoderma koningii.
  作者：Qing HUANG、Yasuhiro TEZUKA、Yasumaru HATANAKA、Tohru KIKUCHI、Arasuke NISHI、Keisuke TUBAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1035

  日期：——

  A new sesquiterpene alcohol, named tricho-acorenol (1), was isolated from the culture broth of Trichoderma koningii OUDEMANS along with methyl benzoate (2), cyclonerodiol (3), cyclo-(L-Pro-L-Leu) (4), 4-hydroxyphenethyl alcohol (5), uracil (7), and a ceramide (6). The ceramide (6) was identified as (2S, 3S, 4R)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-1, 3, 4-octadecanetriol by the use of ion-spray ionization MS (ISI-MS) and comparison of the optical rotation and the 1H-NMR data with those of (2S, 3S, 4R)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-1, 3, 4-hexadecanetriol. The structure of tricho-acorenol was elucidated to be (1S, 4S, 5S, 7R)-1-isopropyl-4, 8-dimethyl-spiro-[4.5]dec-8-en-7-ol on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  从科宁毛霉（Trichoderma koningii OUDEMANS）的培养液中分离出了一种新的倍半萜醇，命名为 tricho-acorenol (1)，同时分离出的还有苯甲酸甲酯 (2)、环烯醇 (3)、环-(L-Pro-L-Leu) (4)、4-羟基苯乙醇 (5)、尿嘧啶 (7) 和一种神经酰胺 (6)。通过使用离子喷雾质谱（ISI-MS），并将旋光度和 1H-NMR 数据与 (2S，3S，4R)-2-[(2R)-2-羟基二十四碳酰氨基]-1，3，4-十八烷三醇的数据进行比较，确定了神经酰胺 (6) 为 (2S，3S，4R)-2-[(2R)-2-羟基二十四碳酰氨基]-1，3，4-十八烷三醇。根据化学和光谱证据，阐明了 tricho-acorenol 的结构为 (1S，4S，5S，7R)-1-异丙基-4，8-二甲基-螺-[4.5]癸-8-烯-7-醇。
• Stereoselective synthesis of (–)-acorenone and (–)-acorenone B; the absolute configuration of natural (–)-acorenone
  作者：Mario Pesaro、Jean-Pierre Bachmann

  DOI：10.1039/c39780000203

  日期：——

  The spiroenone (7), stereoselectively prepared from (+)-p-menth-1-ene (3) in four steps, was converted by two different reaction sequences into the natural sesquiterpenes (–)-acorenone (1) and (–)-acorenone B (2), respectively, thus establishing the absolute configuration of (1).

  由（+）-对-薄荷1-烯（3）分四步立体选择制备的螺螺酮（7）通过两个不同的反应序列转化为天然倍半萜（-）-烯酮（1）和（-） -aco烯酮B（2）分别建立（1）的绝对构型。
• Lange,G.L. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1628 - 1633
  作者：Lange,G.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGUMO, SHINJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM: COMMUN.,(1990) N4, C. 1778-1779
  作者：NAGUMO, SHINJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Spiro[4.5]decanes by photoannelation. Total synthesis of (−)-acorenone
  作者：S.W. Baldwin、J.E. Fredericks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87069-0

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of the optically active spiro[4.5]decane sesquiterpene acorenone is described. The key carbon-carbon bonds are formed by a (2+2) photochemical cycloaddition between 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone and an alkene derived from limonene.

  描述了光学活性螺[4.5]癸烷倍半萜烯阿可酮的有效合成。关键的碳-碳键是通过2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮与衍生自mon烯的烯烃之间的（2 + 2）光化学环加成反应形成的。