2-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)acetic acid | 35936-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)acetic acid
• 英文别名: cascarillic acid；2-[(1S,2R)-2-hexylcyclopropyl]acetic acid
• CAS: 35936-15-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DSMAUFFXECFFMC-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸 、 2-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)acetic acid 生成 γ-n-Hexylparaconsaeure
  参考文献：
  名称：

  The structure of cascarillic acid from cascarilla essential oil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90025-6
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester 在 水 、 copper(II) sulfate sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistry of cascarillic acid

  摘要：

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.141

文献信息

• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。
• Enantio- and diastereocontrolled conversion of chiral epoxides to trans-cyclopropane carboxylates: application to the synthesis of cascarillic acid, grenadamide and <scp>l</scp>-(−)-CCG-II
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1039/c2ob25622c

  日期：——

  An efficient high yielding improved method for the enantio- and diastereoselective cyclopropanation of chiral epoxides using triethylphosphonoacetate and base (Wadsworth–Emmons cyclopropanation) is reported. The utility of this protocol is illustrated by concise and practical synthesis of cascarillic acid, grenadamide and L-(−)-CCG-II, a cyclopropane containing natural products.

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。
• Sequential cross-metathesis/cyclopropanation: short syntheses of (+/−)-cascarillic acid and (+/−)-grenadamide
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.152

  日期：2007.3

  The total synthesis of (+/−)-cascarillic acid has been achieved by a sequential cross-metathesis/Simmons–Smith cyclopropanation between, respectively, 1-octene with an appropriate unsaturated carboxylic acid. In parallel, a direct access to grenadamide was developed from 1-nonene with a readily available unsaturated amide. In both cases, the chemical yields were high (up to 98%) and the E/Z ratio was

  （+/-）-香芹酸的总合成是通过在1-辛烯与适当的不饱和羧酸之间分别进行连续复分解/ Simmons-Smith环丙烷化而实现的。同时，从1-壬烯与一种容易获得的不饱和酰胺开发了直接接触格林纳丁胺的方法。在这两种情况下，化学收率都很高（高达98％），E / Z比接近80/20。也已经考虑了二溴环丙烷类似物的合成。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Cascarillic Acid
  作者：Steven Bull、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2006-939690

  日期：——

  An efficient six-step asymmetric synthesis of the cyclopropane containing natural product cascarillic acid in 41% overall yield is described. The key synthetic steps involve the use of a temporary stereogenic hydroxyl group to control the facial selectivity of a directed cyclopropanation reaction and its subsequent removal via a retro-aldol reaction.

  描述了一种有效的六步不对称合成含有天然产物卡斯卡里酸的环丙烷，总产率为 41%。关键的合成步骤涉及使用临时立体羟基来控制定向环丙烷化反应的面部选择性以及随后通过逆羟醛反应去除。