Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane | 500110-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 500110-77-0
• 化学式: C₃₉H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 600.948
• InChiKey: XOJRYMDTLUQPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到p-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的芳基甲硅烷基醚的温和化学选择性脱保护和串联联芳醚形成

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958425
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol 在 咪唑 作用下， 生成 Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• DBU-Mediated Mild and Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers and Tandem Biaryl Ether Formation
  作者：B. Kim、Chang-Eun Yeom、Hye Kim、So Lee

  DOI：10.1055/s-2006-958425

  日期：2007.1

  selective cleavage of aryl silyl ethers is established using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). With either 1.0 or 0.10 equivalent of DBU, smooth desilylation of various aryl silyl ethers was accomplished selectively in the presence of alkyl silyl ethers and other base-sensitive groups such as acetate and ester. In addition, direct transformation of aryl silyl ethers into biaryl ethers using a catalytic

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。
• A Novel and Convenient Chemoselective Deprotection Method for Both Silyl and Acetyl Groups on Acidic Hydroxyl Groups Such as Phenol and Carboxylic Acid by Using a Nitrogen Organic Base, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/ol027263d

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]1,1,3,3-Tetramethylguanidine (TMG)(1), a nitrogen organic base, is a convenient and useful reagent for chemoselective deprotection of both silyl and acetyl groups on acidic hydroxyl groups such as phenol and carboxylic acid without affecting aliphatic silyl and acetyl groups. The chemoselectivity is dependent on the acidity of the hydroxyl group.
• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。