3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxy-flavon | 33183-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxy-flavon
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone；3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 33183-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: OAFYQEVUFFOPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3,5,6-tetramethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.16h， 生成 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1033

文献信息

• Active oxygen eliminator derived from natural substance and use thereof
  申请人：Midorikawa Kiyoshi

  公开号：US20060110520A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  An active oxygen eliminator derived from a natural substance, which comprises water, an organic solvent and an emulsifier and also comprises, as essential active components, p-coumarinic acid, 3,4-di-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, 4-hydroxy-3-prenylcinnamic acid and 3,5,7-trihydroxy-4′-methoxyflavonol, a food comprising the active oxygen eliminator and a cosmetic comprising the active oxygen eliminator.

  一种从天然物质中提取的活性氧消除剂，它包括水、有机溶剂和乳化剂，还包括作为基本活性成分的对香豆素酸、3,4-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、4-羟基-3-异戊基肉桂酸和 3,5,7-三羟基-4′-甲氧基黄烷醇，一种包含该活性氧消除剂的食品和一种包含该活性氧消除剂的化妆品。
• METHODS OF TREATING BENZODIAZEPINE SITE (BZD-S) ASSOCIATED SYNDROMES USING 2' HYDROXYFLAVONOIDS
  申请人：Phamacogenetics Limited

  公开号：EP1542676A1

  公开（公告）日：2005-06-22
• EP1542676A4
  申请人：——

  公开号：EP1542676A4

  公开（公告）日：2008-04-30
• [EN] METHODS OF TREATING BENZODIAZEPINE SITE (BZD-S) ASSOCIATED SYNDROMES USING 2' HYDROXYFLAVONOIDS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DES SYNDROMES ASSOCIES AU SITE DE LA BENZODIAZEPINE (BZD-S) AU MOYEN DE 2' HYDROXYFLAVONOIDES
  申请人：PHAMACOGENETICS LTD

  公开号：WO2004016266A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Methods for preventing or for treating benzodiazepine site (BZD-S) associated syndromes comprising administering 2’ hydroxyflavone and flavone derivatives thereof which contain a hydroxyl group at the 2’ position to a patient in need thereof in an effective dose. Methods for extracting certain of the compounds from plant material are also described.
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takeshi Kitou、Yasuhiko Kawamura、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.69.1033

  日期：1996.4

  The Friedel–Crafts acetylation with boron trifluoride was studied and it was found that 1-(2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethoxyphenyl)ethanone was conveniently synthesized from 2,3,5,6-tetramethoxyphenyl acetate in a mixture of acetic anhydride and acetic acid. 1-[2-Hydroxy-3,5,6-trimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone was cyclized to 7-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone by using the Baker–Venkataraman transformation. The 7-benzyl ether of the flavone was oxidized with dimethyldioxirane and then treated with a small amount of p-toluenesulfonic acid to give 7-benzyloxy-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone, which was converted into the methyl ether and tosylate. The 5-methoxy group in the methyl ether or tosylate was selectively cleaved with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding 5-hydroxyflavones and the latter compound with a 3-tosyloxy group was smoothly converted into the 3,5-dihydroxyflavone by hydrolysis with potassium carbonate in methanol. The hydrogenolysis of the 7-benzyloxy-3,5-dihydroxyflavone and its 3-methyl ether afforded quantitatively 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone and its 3-methyl ether. The process was suitable as a general method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and their 3-methyl ethers and the six flavones were synthesized for the clarification of their 1H and 13C NMR, MS, and UV spectral properties.

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。