(4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid | 241155-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-methylidene-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoic acid
• CAS: 241155-40-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: USSJDAIUXOEMER-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 696.0h， 生成 (4S,5R,5aS,9aS)-7-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9a-((2R,3S)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-4,5,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[c]oxepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.04h， 生成 (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743

文献信息

• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring
  作者：Akihiro Ishiwata、Satoshi Sakamoto、Takeshi Noda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1999-2743

  日期：1999.6

  A chiral quaternary carbon (C5) with the G-ring of pinnatoxin A has been diastereoselectively constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction.

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。