1-[3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine | 861230-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 861230-80-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₁₂S₂
• 分子量: 654.716
• InChiKey: SWSKBFNOHRZWKY-DGWZTRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氨 、 三氯化硼 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,3R,4R,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1-[3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023

文献信息

• XNA (xylo Nucleic Acid): A Summary and New Derivatives
  作者：B. Ravindra Babu、Raunak、Nicolai E. Poopeiko、Martin Juhl、Andrew D. Bond、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/ejoc.200500023

  日期：2005.6

  furanose conformation. Besides, an efficient synthesis of known xylo-LNA phosphoramidite 19, required for the incorporation of 1-(2'-O,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (monomer L) is described. For comparison, hydridization data of various XNAs reported in the literature are included in the discussion section. The thermal denaturation studies show that XNAs containing conformationally locked

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine