(1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-3-[3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]-1-(hydroxymethyl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 861230-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-3-[3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]-1-(hydroxymethyl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7R)-1-(hydroxymethyl)-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 861230-87-7
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃N₃O₇
• 分子量: 575.541
• InChiKey: KSQPHDUOYQRGHN-SPEYYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-3-[3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]-1-(hydroxymethyl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到(1R,3R,4R,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsolfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]-3-(benzyloxymethyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氨 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-3-[3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]-1-(hydroxymethyl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023