usnic acid | 15853-98-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: usnic acid
• 英文别名: 2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzo-furandione；2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bh)-dibenzofurandione；2,6-diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl-9bH-dibenzofuran-1-one；(+/-)-usninic acid；(+/-)-Usninsaeure；2,6-Diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl-9bH-dibenzofuran-1-on；d-Usnic acid；2,6-diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1-one
• CAS: 15853-98-2；17669-01-1；56190-51-3；7562-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(lit.)
• 比旋光度：
  488 º (c=0.4, CHCl3)
• 沸点：
  399.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2869 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• LogP：
  1.270 (est)
• 保留指数：
  2706
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  密封于2-8°C阴凉干燥环境中。

制备方法与用途

提取与制备

称取剪碎的长松萝5.0 g，置于500 mL烧瓶中，用乙酸乙酯75 mL回流提取2次，每次4小时，合并提取液。抽滤后浓缩至原体积的1/6~1/8，自然冷却析出结晶，滤去母液并在80℃烘干，即得松萝酸粗品。

向粗品中加入30倍量的苯-乙醇（体积比1∶1）混合溶剂，回流2小时后趁热过滤。将滤液浓缩至原体积的1/5，冷却析出结晶。于80℃烘干并用乙酸乙酯重结晶2次，所得较纯的淡黄色针晶即为松萝酸精品。

生物活性

（+）Usniacin (D-Usnic Acid) 是在一些地衣中发现的一种天然存在的二苯并呋喃类衍生物。

靶点

| mTORC1 | | mTORC2 |

化学性质

松萝酸是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于松萝Usnea diffracta Vain。

用途

松萝酸具有抗菌、消炎和增强人体免疫力的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  usnic acid 生成 (+)-usnic acid
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1250,1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,9-O,O-diacetylusnic acid 在 硫酸 作用下， 生成 usnic acid
  参考文献：
  名称：

  108.松萝酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000530

文献信息

• 2-ACETYL-6-(2-(2-(4-BROMOBENZYLIDENE)HYDRAZINYL)THIAZOLE-4-YL)-3,7,9-TRIHYDROXY-8,9B-DIMETHYLDIBENZO[B,D]FURAN-1(9BH)-ONE EXHIBITING AN INHIBITORY EFFECT ON HUMAN TYROSYL-DNA-PHOSPHODIESTERASE 1 ENZYME
  申请人：INNOVATIVE PHARMACOLOGY RESEARCH OOO (IPHAR)

  公开号：US20190177315A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to the field of molecular biology, biochemistry and biotechnology, namely, to compound 2-acetyl-6-(2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl) thiazole-4-yl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bh)-one, which is a hydrazine-thiazole derivative of usnic acid of formula I and which is able to inhibit the action of human tyrosyl-DNA-phosphodiesterase 1 enzyme. Technical result: increase in inhibitory action towards human tyrosyl-DNA-phosphodiesterase 1 enzyme (Tdp1) and increase in the number of inhibitors of this enzyme.

  本发明涉及分子生物学、生物化学和生物技术领域，即化合物2-乙酰基-6-(2-(2-(4-溴苯甲亚甲基)肼基)噻唑-4-基)-3,7,9-三羟基-8,9b-二甲基二苯并[b,d]呋喃-1(9bh)-酮，它是公式I中的乌司酸的肼-噻唑衍生物，能够抑制人类酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1酶的作用。技术结果：增加对人类酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1酶（Tdp1）的抑制作用，增加对该酶的抑制剂数量。
• "METHOD FOR PREPARING RAMALIN"
  申请人：Yim Joung Han

  公开号：US20130211133A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a method for synthesizing ramalin, and more particularly to a method for synthesizing ramalin, which comprises allowing 2-hydrazinylphenol to react with L-glutamic acid having a protected carboxyl group at C-1 and a protected amino group at C-2, and a method for preventing decomposition of the ramalin. According to the present invention, ramalin having excellent antioxidant and anti-inflammatory activities can be synthesized in high yield, and thus can be produced in large amounts. In addition, ramalin can be stably maintained for a long period of time, and thus can be easily used for industrial purposes.

  本发明涉及一种合成拉马林的方法，更具体地涉及一种合成拉马林的方法，包括使2-联苯酚与具有在C-1处保护羧基和在C-2处保护氨基的L-谷氨酸发生反应，并且一种防止拉马林分解的方法。根据本发明，可以高产率地合成具有优异抗氧化和抗炎活性的拉马林，因此可以大量生产。此外，拉马林可以长时间稳定保存，因此可以轻松用于工业用途。
• The chemoenzymatic synthesis of usnic acid
  作者：Drew J. Hawranik、Kurtis S. Anderson、Reesa Simmonds、John. L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.087

  日期：2009.5

  Usnic acid, a highly functionalized dibenzofuran, is a polyketide secondary metabolite produced by several species of lichens. Synthesis of usnic acid from commercially available starting material was accomplished in two steps. The synthesis involves the methylation of phloracetophenone followed by oxidation with horseradish peroxidase. This work will lay the foundation for further biosynthetic studies

  松萝酸是一种高度官能化的二苯并呋喃，是由几种地衣产生的聚酮化合物次级代谢产物。由市售起始原料合成松萝酸分两步完成。合成涉及对苯二甲酮的甲基化，然后用辣根过氧化物酶氧化。这项工作将为松萝酸的进一步生物合成研究奠定基础。
• Oxidation of usninic acid
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-010-9727-x

  日期：2010.11

  Reactions of usninic acid with various oxidants were studied. The oxidation occurred at the resorcinol ring. New derivatives of usninic acid were obtained from reactions with per-acids.

  研究了乌斯尼酸与各种氧化剂的反应。氧化反应发生在间苯二酚环上。通过与过酸反应，获得了乌斯尼酸的新衍生物。
• NOVEL COMPOUND RAMALIN, AND USE THEREOF
  申请人：Korea Ocean Research And Development Insitute

  公开号：EP2351732A2

  公开（公告）日：2011-08-03

  The present invention relates to a novel compound having excellent antioxidant activity, isolated from Ramalina terebrata, and more particularly to a novel compound, Ramalin, having excellent antioxidant activity, isolated from the Antarctic lichen Ramalina terebrata, a method for preparing the Ramalin, and a pharmaceutical composition, a functional food and a functional cosmetic composition, which contain the Ramalin as an active ingredient. The Ramalin according to the invention has significantly excellent antioxidant effects compared to commercially available antioxidants, and thus can be widely used in agents for treating oxidation-related diseases, anti-aging functional foods, functional cosmetic products for skin whitening and wrinkle reduction, etc.

  本发明涉及一种从南极地衣Ramalina terebrata中分离得到的具有优异抗氧化活性的新型化合物，更具体地说，涉及一种从南极地衣Ramalina terebrata中分离得到的具有优异抗氧化活性的新型化合物Ramalin、制备该Ramalin的方法，以及含有该Ramalin作为活性成分的药物组合物、功能性食品和功能性化妆品组合物。与市售的抗氧化剂相比，本发明的拉玛琳具有明显优异的抗氧化效果，因此可广泛应用于治疗氧化相关疾病的制剂、抗衰老功能食品、美白去皱的功能性化妆品等。