usnetic acid | 21987-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: usnetic acid
• 英文别名: 2-(7-Acetyl-4,6-dihydroxy-3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)acetic acid；2-(7-acetyl-4,6-dihydroxy-3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 21987-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: GHYJIECWWDQSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  usnetic acid 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 5-carboxymethyl-4-methyl-furan-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1646,1649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 二氧化碳 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 usnetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Leman, Jeffrey D.; Salisbury, Phillip J., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 320 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α‐Glucosidase Inhibition by Usnic Acid Derivatives
  作者：Huy Truong Nguyen、Asshaima Paramita Devi、Tran‐Van‐Anh Nguyen、Warinthorn Chavasiri、Duc‐Dung Pham、Jirapast Sichaem、Ngoc‐Hong Nguyen、Bui‐Linh‐Chi Huynh、Van‐Kieu Nguyen、Thuc Huy Duong

  DOI：10.1002/cbdv.202000906

  日期：2021.4

  d]furan‐1(9bH)‐one (2e), (6bR)‐8‐acetyl‐3‐(4‐chlorophenyl)‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1,7(6bH)‐dione (3e), (6bR)‐8‐acetyl‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐3‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1,7(6bH)‐dione (3h), (6bR)‐3‐(2‐chlorophenyl)‐8‐[(2E)‐3‐(2‐chlorophenyl)prop‐2‐enoyl]‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1

  这项研究调查了一组新的潜在抗糖尿病药。设计并合成了松萝酸的衍生物。评估了这些类似物和先前研究中的19种亚苄基类似物对α-葡萄糖苷酶的酶抑制作用。使用达金氧化法合成的类似物显示出比原始松萝酸更强的活性（IC 50 > 200μM）。甲基（2 E，3 R）-7-乙酰基-4,6-二羟基-2-（2-甲氧基-2-氧代乙炔）-3,5-二甲基-2-3，二氢-1-苯并呋喃-3-羧酸酯（6b）和1,1'-（2,4,6-三羟基-5-甲基-1,3-亚苯基）二（乙烷-1-酮）（6e）比阿卡波糖阳性对照（IC 50 93.6±0.49μM），带IC 50分别为42.6±1.30和90.8±0.32μM。从亚苄基系列合成的大多数化合物都显示出有希望的活性。（9b R）‐2,6‐Bis [（2 E）‐3‐（2‐氯苯基）prop‐2‐enoyl] ‐3,7,9‐trihydroxy‐8,9b‐二甲基二苯并[ b，d ]呋喃‐
• Paterno, Gazzetta Chimica Italiana, 1876, vol. 6, p. 127
  作者：Paterno

  DOI：——

  日期：——
• Widman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 324, p. 166
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf; Heuck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 244
  作者：Schoepf、Heuck

  DOI：——

  日期：——
• Asahina et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2462,2467
  作者：Asahina et al.

  DOI：——

  日期：——