2’-O-acetyl-4’-C-azidomethyl-3’,5’-di-O-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)thymidine | 1400815-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2’-O-acetyl-4’-C-azidomethyl-3’,5’-di-O-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)thymidine
• CAS: 1400815-01-1
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₈
• 分子量: 655.707
• InChiKey: WIEWHZXZZJZESD-DVFPCMIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  155.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-O-acetyl-4’-C-azidomethyl-3’,5’-di-O-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)thymidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 1-{3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-deoxy-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of 4′-C-aminomethyl-2′-O-methylthymidine into DNA by thermophilic DNA polymerases

  摘要：

  双修饰核苷酸4′-C-氨基甲基-2′-O-甲基胸苷5′-三磷酸盐被合成并通过嗜热DNA聚合酶Pfu和Therminator III酶促结合到DNA中。与众所周知的2′-O-甲基修饰相比，双核糖修饰赋予DNA更强的外切核酸酶抗性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35222b
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2’-O-acetyl-4’-C-azidomethyl-3’,5’-di-O-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4′-C-乙酰胺甲基-2′-O-甲氧基乙基核酸修饰可提高小干扰 RNA 的热稳定性、核酸酶抗性、效力和 hAgo2 结合

  摘要：

  在本研究中，我们设计了4′- C-乙酰胺甲基-2′- O-甲氧基乙基(4′- C -ACM-2′- O -MOE)尿苷和胸苷修饰，旨在测试它们在小干扰RNA中的作用。热熔解研究表明，在 DNA 双链体中掺入单个 4'- C -ACM-2'- O -MOE 修饰会降低热稳定性。相反，当在 DNA:RNA 杂交体和 siRNA 中引入修饰时，观察到热稳定性增加。 DNA双链体的热失稳归因于不利的熵，这在一定程度上主要由焓因子补偿。在 3' 特异性核酸外切酶、蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 存在下，dT 20 寡核苷酸 3' 末端倒数第二个位置上的单个 4'- C -ACM-2'- O -MOE 胸苷修饰显示出显着的修饰作用。与包括 2'- O -Me、2'- O -MOE 和 2'-F 在内的单体修饰相比，稳定性更高。在基因沉默研究中，我们发现过客链3'突出端的4'- C -ACM-2'- O

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02506