ethyl 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylate | 650141-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}prop-2-enoate；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 650141-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD19579030
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UBNVRGAPZFAEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 45.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193

文献信息

• An Approach towards the Synthesis of the Spiroimine Fragment of 13-Desmethylspirolide C and Gymnodimine A
  作者：Alexandre Guthertz、Jonathan Lusseau、Valérie Desvergnes、Stéphane Massip、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201804972

  日期：2019.1.28

  A general access to the spiroimine skeleton of gymnodimine and spirolides is described, relying on the construction of the cyclohexene fragment using an enantiocontrolled Diels–Alder reaction, the installation of the all‐carbon quaternary stereocenter through a stereocontrolled alkylation or aldolisation and the elaboration of the lateral chains at C7 and C22 using Wittig–Horner olefinations. The spiroimine

  本文描述了一般使用裸草胺和螺内酯的螺胺骨架的方法，该方法依赖于使用对映受控的狄尔斯-阿尔德反应，通过立体受控的烷基化或醛醇缩合来安装全碳四元立体中心以及环戊烯的精制，从而构造了环己烯片段。使用Wittig-Horner烯烃在C7和C22处形成侧链。裸草胺的螺环胺核心可通过16步线性序列获得，总产率为21％。
• Total Synthesis of Paecilomycine A
  作者：Sun-Joon Min、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200605058

  日期：2007.3.19
• Creating Quaternary Centers with High Exo Stereoselectivity Using Activated α-Alkynyl Dienophiles
  作者：Sun-Joon Min、Gavin O. Jones、K. N. Houk、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja073528d

  日期：2007.8.1

  Ethynyl substituents were used to direct a highly exoselective creation of quaternary carbon centers in Diels-Alder cycloaddition reactions involving activated alpha-alkynyl dienophiles. The origins of electronic activation and the high stereoselectivities of these reactions were investigated by the B3LYP density functional method.
• Iterative Synthesis of Polydeoxypropionates Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids
  作者：Wen Che、Danyang C. Wen、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01193

  日期：2018.6.1

  for the synthesis of polydeoxypropionates was developed based on iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted acrylic acids. The catalyst loading can be as low as 0.01 mol %, and the overall yield for one iterative cycle is >76%. The reaction conditions are mild, and no organometallic reagents or chromatography steps are required. Using this protocol, (+)-phthioceranic acid and the polydeoxypropionate

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。