(1R,2R)-2-Butyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 1034147-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Butyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-butyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1034147-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OINMLXFVDKAABU-DEOOBNHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Butyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-butyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid methyl ester 、 2-butyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 tetrakis[1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-(2S)-pyrrolidinecarboxylate]dirhodium(II) 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-methyl 2-butyl-1-((E)-styryl)cyclopropanecarboxylate 、 (1R,2R)-2-Butyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在烯烃存在下，铑（II）催化乙烯基重氮甲烷的分解，对映选择性合成乙烯基环丙烷

  摘要：

  N-（芳烃磺酰基）脯氨酸铑（II）在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79298-7

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...