(1S,3S,4R,8R,10R,12R,14R,17S,18R)-6,6-dimethyl-2,5,7,9,13,16,19,21-octaoxahexacyclo[10.9.0.01,17.03,10.04,8.014,18]henicosan-20-one | 148706-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R,8R,10R,12R,14R,17S,18R)-6,6-dimethyl-2,5,7,9,13,16,19,21-octaoxahexacyclo[10.9.0.01,17.03,10.04,8.014,18]henicosan-20-one
• CAS: 148706-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₉
• 分子量: 342.303
• InChiKey: KKWPSBWSAZGORB-XZUIZCDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,8R,10R,12R,14R,17S,18R)-6,6-dimethyl-2,5,7,9,13,16,19,21-octaoxahexacyclo[10.9.0.01,17.03,10.04,8.014,18]henicosan-20-one 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based enolates as heterocyclic building blocks. Synthesis of the herbicidin glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00067a076
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3S,4R,8R,10R,12R,14R,17S,18R)-6,6-dimethyl-2,5,7,9,13,16,19,21-octaoxahexacyclo[10.9.0.01,17.03,10.04,8.014,18]henicosan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based enolates as heterocyclic building blocks. Synthesis of the herbicidin glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00067a076

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of herbicidins. Model study based on late stage N-glycosylation
  作者：Hayley M. Binch、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/p19960000401

  日期：——

  The synthesis of nucleoside 6, via a regio- and stereoselective N-glycosylation of the undecose glycoside 4, is described. Nucleoside 6 is the first synthetic analogue of the herbicidin class of antibiotics to be reported and this model study also offers an insight into the scope and limitations associated with more general synthetic strategies based on a ‘late stage’ N-glycosylation.

  本文介绍了通过对十一烷糖苷 4 进行区域和立体选择性 N-糖基化合成核苷 6 的过程。核苷 6 是首次报道的草本苷类抗生素的合成类似物，这项模型研究还让人们深入了解了基于 "后期 "N-糖基化的一般合成策略的范围和局限性。