niaproof 4 | 139-88-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: niaproof 4
• 英文别名: Sodium tetradecyl sulfate；Varicol；Sotradecol；sodium;(7-ethyl-2-methylundecan-4-yl) sulfate
• CAS: 139-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₉O₄S*Na
• 分子量: 316.438
• InChiKey: FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.06 g/mL at 20 °C
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

LD50=1250毫克/千克（大鼠口服）；LD50=3毫升/千克（大鼠皮肤）

LD50=1250 mg/kg (Orally in rat); LD50=3 ml/kg (Skin in rat)

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R36/37/38,R34,R21/22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：该方法依据Miller和Tate（1990）的研究，用于分离和鉴定病原性肠杆菌，尤其是沙门氏菌的XLT4基础琼脂添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  niaproof 4 、 sildenafil hydrochloride 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;(7-ethyl-2-methylundecan-4-yl) hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIQUID FILLED FORMULATIONS OF PDE5 INHIBITORS
  [FR] FORMULATIONS REMPLIES LIQUIDES D'INHIBITEURS DE PDE5

  摘要：

  即时披露提供了一种包括胶囊和填充配方的组合物，用于PDE5抑制剂的疏水性盐。填充配方的实施例包含一种液体、脂质载体，在其中活性成分被溶解并以相对较高的量存在。

  公开号：

  WO2019081451A1
• 作为产物：
  描述：

  十四烷醇 生成 niaproof 4
  参考文献：
  名称：

  HEKPACOB, S. V.;PASSET, B. V.;FOSHKIN, V. G.;KRIVORUCHKO, A. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸-1-14C 、 环桉烯醇 在 niaproof 4 、 suspension of bramble cells 作用下， 反应 4.0h， 生成 24-亚甲基环阿屯醇 、 环木菠萝烷醇 、 钝叶醇 、 24-methylenecycloartan-3β-ol 、 4α,14α-dimethyl-9β,19-cyclo-5α-stigmast-Z-24(28)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol，一种有效的植物甾醇生物合成抑制剂

  摘要：

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83024-0

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180244670A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I)

  本发明涉及一种用于制备式(I)的(4S)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啉-3-羧酰胺的新型改进工艺。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND RECOVERY OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE BY ELECTROCHEMICAL METHODS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180244668A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and recovering (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) proceeding from (4R)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula ent-(I)

  本发明涉及一种制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）并从（4R）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺ent-(I)的方法中回收（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）的新工艺。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217957A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also the preparation and use of the crystalline polymorph I of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I).

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型和改进的工艺，以及（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的结晶多型体I的制备和使用。
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE BY RACEMATE SEPARATION BY MEANS OF DIASTEREOMERIC TARTARIC ACID ESTERS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210163474A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also to the preparation of the enantiomer (Ia) by racemate resolution using chiral substituted tartaric acid esters of the general formulae (IIIa) and (IIIb) where Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic radical.

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型改进工艺，以及使用手性取代酒石酸酯（IIIa）和（IIIb）的一般式来进行外消旋分离制备对映体（Ia），其中Ar代表取代或未取代的芳香或杂芳基。