4α,14α-dimethyl-9β,19-cyclo-5α-stigmast-Z-24(28)-en-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,14α-dimethyl-9β,19-cyclo-5α-stigmast-Z-24(28)-en-3β-ol
• 英文别名: cyclofontumienol；(1S,3R,6S,7S,8S,11S,12S,15R,16R)-7,12,16-trimethyl-15-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: BHLIFYSVSGTVMZ-MDSWOMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-14C 、 环桉烯醇 在 niaproof 4 、 suspension of bramble cells 作用下， 反应 4.0h， 生成 24-亚甲基环阿屯醇 、 环木菠萝烷醇 、 钝叶醇 、 24-methylenecycloartan-3β-ol 、 4α,14α-dimethyl-9β,19-cyclo-5α-stigmast-Z-24(28)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol，一种有效的植物甾醇生物合成抑制剂

  摘要：

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83024-0

文献信息

• 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol, a potent inhibitor of plant sterol biosynthesis
  作者：Alain Rahier、Paulette Schmitt、Pierre Benveniste

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83024-0

  日期：1982.1

  from higher plant cells catalyses the opening of the cyclopropane ring of cycloeucalenol yielding obtusifoliol. 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol was not a substrate but behaved like a potent inhibitor of the isomerase. The inhibition was reversible and highly specific; the inhibitor needed the presence of the 7-oxo group, the cyclopropane ring and the absence of a 4β-methyl group to be active. Other

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。