2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol | 222960-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-iditol；[(2S,3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 222960-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: GCCFBDFJFARWGD-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]oxolan-2-yl]methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-Anhydro sugar diacid and 2,5-anhydro sugar diamine based C2 symmetric peptidomimetics as potential HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Conformationally constrained molecular frameworks of the 2,5-anhydro sugar diacid (9) and 2,5-anhydro sugar diamines (10, 11) were used to construct architecturally beautiful novel C-2 symmetric peptidomimetics 1-8. Although none of these compounds showed any significant HIV-I protease inhibitory activity, further refinements in design may lead to protease inhibitors based on these rigid carbohydrate-derived scaffolds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01803-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-L-iditol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part Ii). Intramolecular Nucleophilic Substitution of Cyclic Sulfates
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543990

  日期：1999.1.1

  4-di-O-benzyl-5,6-O-cyclic sulfates 5, 16 and 25, derived from D-arabinose, D-ribose and D-xylose, respectively, are useful precursors in the synthesis of 2,5-anhydrohexitols. 5-Exo-tet cyclization of compounds 5, 16, and 25 under the influence of base leads to the predominant or exclusive formation of the corresponding tetrahydrofuran derivatives

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下