((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetaldehyde | 178326-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 178326-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BFKBJBSLQFTMKM-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下弱阻醛的轻度和选择性单碳同系合成的新合成技术。

  摘要：

  在CP分子的全合成过程中，发现了一种选择性，温和且高效的方法，可在酸和碱不稳定的基团，迈克尔受体甚至其他羰基化合物的存在下完成位阻醛的一碳同系化基团，例如反应性和差向异构的酮。机理研究表明，中性试剂可将氰醇快速分解为酮。

  DOI：

  10.1021/ol000102u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-[2-(Dimethyl-hydrazono)-eth-(Z)-ylidene]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41%的产率得到((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral camphor annulated pyrrole derivatives

  摘要：

  Two new derivatives of camphor annulated to pyrrole have been synthesized representing potentially useful mono- and bidentate chiral ligands. A new method for the cleavage of the NN bond in 1-(dimethylamino)pyrroles is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00140-1

文献信息

• New Synthetic Technology for the Mild and Selective One-Carbon Homologation of Hindered Aldehydes in the Presence of Ketones
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Remo Kranich、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1021/ol000102u

  日期：2000.6.1

  efficient method has been uncovered during the total synthesis of the CP molecules to accomplish the one-carbon homologation of sterically hindered aldehydes in the presence of acid- and base-labile moieties, Michael acceptors, and even other carbonyl groups such as reactive and epimerizable ketones. Mechanistic studies have revealed a neutral reagent for the rapid collapse of cyanohydrins to ketones.

  在CP分子的全合成过程中，发现了一种选择性，温和且高效的方法，可在酸和碱不稳定的基团，迈克尔受体甚至其他羰基化合物的存在下完成位阻醛的一碳同系化基团，例如反应性和差向异构的酮。机理研究表明，中性试剂可将氰醇快速分解为酮。
• Synthesis of homochiral camphor annulated pyrrole derivatives
  作者：Norbert Sewald、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00140-1

  日期：1996.5

  Two new derivatives of camphor annulated to pyrrole have been synthesized representing potentially useful mono- and bidentate chiral ligands. A new method for the cleavage of the NN bond in 1-(dimethylamino)pyrroles is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd