taxuspine C | 38046-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taxuspine C
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R,7S,9R,10R,11R,14S)-2,3,10-triacetyloxy-4,14,15,15-tetramethyl-8-methylidene-13-oxo-7-tetracyclo[9.3.1.01,9.04,9]pentadecanyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 38046-79-6
• 化学式: C₃₅H₄₂O₉
• 分子量: 606.713
• InChiKey: RDKGWOCOLMOGRF-DFVHPHDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxuspine C 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到2,9,10-triacetyl-5-[(Z)-cinnamoyl]phototaxicin II
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成的总体策略

  摘要：

  任何有机分子的碳骨架都是其三维结构的基础，在决定其物理和生物特性方面发挥着关键作用。 1因此，紫杉烷二萜是最著名的天然产物家族之一，这主要归功于其最著名的化合物紫杉醇的成功，紫杉醇是超过 25 年的有效抗癌治疗药物。 2-6与经典紫杉烷相比，环紫杉烷（也称为复杂紫杉烷）的生物活性仍未得到充分研究。这两类紫杉烷的碳骨架显着不同，因此它们通常有不同的合成方法。在这里，我们报告了一种基于复杂分子框架相互转化的多功能合成策略，为更广泛的紫杉烷二萜家族提供了普遍的途径。制备了一系列经典和环紫杉烷框架，其中包括首次从单一高级中间体全合成紫杉宁 K ( 2 )、canataxapropellane ( 5 ) 和二丙烷 C。这种合成方法故意避开仿生学，而是强调立体电子控制在协调多环框架相互转换方面的力量。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07675-8
• 作为产物：
  描述：

  紫杉宁 在 二苯二硫醚 作用下， 生成 taxuspine C
  参考文献：
  名称：

  来自红豆杉的 3,11-环紫杉烷

  摘要：

  摘要 一组红豆杉针叶提供了一种紫杉烷二酯，其特征在于 C-3 和 C-11 之间的附加键。该结构通过光谱方法阐明，并通过由已知紫杉烷衍生物的合成进一步证实。报告了紫杉素光环化的一般程序。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80455-n

文献信息

• Taxuspines A ∼ C, new taxoids from Japanese yew Taxus cuspidata inhibiting drug transport activity of P-glycoprotein in multidrug-resistant cells
  作者：Juníchi Kobayashi、Aya Ogiwara、Hirokazu Hosoyama、Hideyuki Shigemori、Naotoshi Yoshida、Takuma Sasaki、Yin Li、Shigeo Iwasaki、Mikihiko Naito、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90470-3

  日期：——

  Three new taxoids, taxuspines A ∼ C (1 ∼ 3), possessing different skeletons from usual taxane diterpenoids consisting of a 6/8/6-membered ring system have been isolated together with known taxoids (4 ∼ 12) from stems of the Japanese yew Taxus cuspidata Sieb. et Zucc. and the structures elucidated on the basis of spectroscopic data. Most of the taxoids increased cellular accumulation of vincristine

  三个新的紫杉烷类，taxuspines A〜C（1〜3），具有与通常的紫杉烷二萜类化合物组成的6/8/6元环系统的不同骨架已经与已知的紫杉烷类（隔绝一起4〜12）源于日本人的红豆杉cuspidata Sieb。et Zucc。并根据光谱数据阐明了结构。大多数紫杉烷类药物增加了长春新碱在多药耐药性肿瘤细胞中的细胞蓄积，而紫杉醇（12）没有显示出这种活性。的紫杉烷类化合物（1〜11）显示没有或微弱的细胞毒性和它们之间，2和6显着降低CACI 2-诱导的微管解聚。这些结果表明，某些类紫杉醇可能有助于克服肿瘤细胞中的多药耐药性。
• A 3,11-cyclotaxane from Taxus baccata
  作者：Giovanni Appendino、Patrizia Lusso、Pierluigi Gariboldi、Ezio Bombardelli、Bruno Gabetta

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80455-n

  日期：1992.12

  Abstract A collection of yew needles afforded a taxane diester characterized by an additional bond between C-3 and C-11. The structure was elucidated by spectral methods, and further confirmed by synthesis from a known taxane derivative. A general procedure for the photocyclization of taxicins is reported.

  摘要 一组红豆杉针叶提供了一种紫杉烷二酯，其特征在于 C-3 和 C-11 之间的附加键。该结构通过光谱方法阐明，并通过由已知紫杉烷衍生物的合成进一步证实。报告了紫杉素光环化的一般程序。
• 10.1038/s41586-024-07675-8
  作者：Pan, Lu、Schneider, Fabian、Ottenbruch, Moritz、Wiechert, Rainer、List, Tatjana、Schoch, Philipp、Mertes, Bastian、Gaich, Tanja

  DOI：10.1038/s41586-024-07675-8

  日期：——

  physical and biological properties.1As such, taxane diterpenes are one of the most well known natural product families, primarily owing to the success of their most prominent compound, paclitaxel, an effective anti-cancer therapeutic for more than 25 years.2-6 In contrast to classical taxanes, the bioactivity of cyclotaxanes (also referred to as complex taxanes) remains significantly underexplored. The

  任何有机分子的碳骨架都是其三维结构的基础，在决定其物理和生物特性方面发挥着关键作用。 1因此，紫杉烷二萜是最著名的天然产物家族之一，这主要归功于其最著名的化合物紫杉醇的成功，紫杉醇是超过 25 年的有效抗癌治疗药物。 2-6与经典紫杉烷相比，环紫杉烷（也称为复杂紫杉烷）的生物活性仍未得到充分研究。这两类紫杉烷的碳骨架显着不同，因此它们通常有不同的合成方法。在这里，我们报告了一种基于复杂分子框架相互转化的多功能合成策略，为更广泛的紫杉烷二萜家族提供了普遍的途径。制备了一系列经典和环紫杉烷框架，其中包括首次从单一高级中间体全合成紫杉宁 K ( 2 )、canataxapropellane ( 5 ) 和二丙烷 C。这种合成方法故意避开仿生学，而是强调立体电子控制在协调多环框架相互转换方面的力量。