(1R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 479541-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 479541-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: OERSOCMSIOOMQJ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 二异丁基氢化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体的对映选择性紫杉烷方法。第 1 部分：Taxol®A 环亚基

  摘要：

  使用 (-)-karahana 内酯 (-)-2 作为对映纯起始构件和非对映选择性烯丙基羟基化作为关键步骤，已经实现了全氧、 ated Taxol® A 环亚基的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32968
• 作为产物：
  描述：

  (-)-karahana lactone 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体的对映选择性紫杉烷方法。第 1 部分：Taxol®A 环亚基

  摘要：

  使用 (-)-karahana 内酯 (-)-2 作为对映纯起始构件和非对映选择性烯丙基羟基化作为关键步骤，已经实现了全氧、 ated Taxol® A 环亚基的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32968

文献信息

• Enantioselective Taxanes Approach Using Both Enantiomers of the Same Building-Block. Part 1: Taxol^®A-Ring Subunit
  作者：Honoré Monti、Gérard Audran、Jean-Pierre Uttaro

  DOI：10.1055/s-2002-32968

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of fully-oxygen, ated Taxol® A-ring subunit has been achieved using (-)-karahana lactone, (-)-2, as an enantiopure starting building-block and a diastereoselective allylic hydroxylation as the key step.

  使用 (-)-karahana 内酯 (-)-2 作为对映纯起始构件和非对映选择性烯丙基羟基化作为关键步骤，已经实现了全氧、 ated Taxol® A 环亚基的有效对映选择性合成。