benzyl 2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-lyxopyranoside | 71204-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2,3-Anhydro-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-lyxopyranoside；benzyl 2,3-anhydro-4-O-triflyl-α-D-lyxopyranoside；alpha-D-Lyxopyranoside, phenylmethyl 2,3-anhydro-,trifluoromethanesulfonate；[(1S,2S,5R,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 71204-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 354.304
• InChiKey: LOGQNDXALRRQTN-RHYQMDGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-lyxopyranoside 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 4-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Afza, Nighat; Malik, Abdul; Latif, Farzana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1929 - 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-O-(p-tosyl)-α-D-xylopyranosid 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kimmich, Reinhard; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1100 - 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new efficient access to aminodeoxy sugars
  作者：Abdul Malik、Nighat Afza、Michael Roosz、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001530

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of aminodeoxy sugars is described, involving the esterification of partially protected carbohydrates with trifluoromethanesulphonic anhydride and the reaction of the resulting trifluoromethanesulphonates with ammonia; the difficulties which sometines encountered in displacement reactions in carbohydrate systems are absent.

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。
• On the preparation of carbohydrate sulfates by displacement of trifluoromethanesulfonates
  作者：John A. Hyatt、James L. Little

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80019-j

  日期：1991.11

  carbohydrate trifluoromethanesulfonates (triflates) with tetrabutylammonium hydrogensulfate in acetonitrile solution to produce hydrogensulfates. In a particular example, benzyl 2,3-anhydro-CO-(trifluoromethanesulfonyl)-cr-D-lyxopyranoside (1) was reported to undergo displacement of the triflate group by the hydrogensulfate ion to produce in 59% yield the product benzyl 2,3-anhydro-@=ribopyranoside 4-hydrogensulfate

  Latif等人的最新论文。他描述了某些碳水化合物三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）与四丁基硫酸氢铵在乙腈溶液中的反应，以生成硫酸氢盐。在一个具体实例中，据报道苄基2,3-脱水-CO-（三氟甲磺酰基）-cr-D-吡喃吡喃糖苷（1）被硫酸氢根离子置换了三氟甲磺酸酯基，以59％的产率产生了苄基2， 3-脱水-＝核吡喃糖苷4-硫酸氢盐（2，方案1）。据报道，化合物2是稳定的结晶固体，可以在硅胶上用乙酸乙酯-己烷洗脱进行色谱分离。提供了支持结构2的'Hand'3C-nmr光谱；没有报道质谱和红外光谱。关于这些实验室正在进行的一些研究，
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 840 - 842
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Malik, Abdul; Roosz, Michael; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 559 - 561
  作者：Malik, Abdul、Roosz, Michael、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sugar amino acids by triflate substitution. 2. Free 3- and 4-amino acid deoxyaldopyranoses
  作者：W. Kowollik、G. Janairo、W. Voelter

  DOI：10.1021/jo00252a012

  日期：1988.8