1-phenyl-3-(1'-naphthyl)-5,5-dimethylhexa-1,2-diene | 1201899-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1'-naphthyl)-5,5-dimethylhexa-1,2-diene
• CAS: 1201899-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₄
• 分子量: 312.455
• InChiKey: LKPRATIIBBLIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 3-丁烯-1-炔-1-基苯 、 叔丁基锂 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-phenyl-3-(1'-naphthyl)-5,5-dimethylhexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/丙烯基可调1,3-锂移位，金属转移和Pd催化交叉偶联反应的实验和理论研究

  摘要：

  在1-芳基烷基-1-炔的去质子化反应中，实现了从1-芳基烷基1,2-二烯-1-基锂到1-芳基烷基1,2-dien-3-基锂的异构化的高度选择性调节（条件A和B）和1-芳基丁3烯-1-炔与烷基锂的碳环化反应（条件C和D）。随后的金属转移和Pd催化的Negishi偶联反应提供了具有高选择性的1,1-二芳基或1,3-二芳基异戊烯。氘标记的交叉实验表明，分子间锂化过程发生在两种1,3-锂转移条件下（条件B和D）。实验证明1-芳基1,2-二烯是中间体。在B3LYP级别进行异构化的计算研究表明，在3位H的酸度比在1苯基1，2-丁二烯1位的H的酸度高。在条件B下，我镨2 NH作为质子载体完成1,3-锂移。在溶剂化模型中确定速率的步骤的总活化势垒为≈21.0kcal mol -1，这表明异构化在室温下是合理的。对于在条件D下的异构化，DFT计算表明添加TMEDA（四甲基乙二胺）和HMPA（六甲基磷酰胺）会

  DOI：

  10.1002/chem.200900325