inundoside-A | 80235-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: inundoside-A
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[[(3S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19S,21R)-19-hydroxy-3,7,7,11,16,20,20-heptamethyl-8-pentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-enyl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 80235-56-9
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆
• 分子量: 574.842
• InChiKey: KYUUSTRQNQMKJQ-BFLAFWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  inundoside-A 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. 11. The structures of inundoside-A,-B,-C,-D1,-D2,-E,-F, and -G, triterpenoid-glycosides occurring in Lycopodium inundatum L.

  摘要：

  从茄科植物 Lycopodium inundatum 中分离出七种新的三萜糖苷（inundoside-A、-B、-D1、-D2、-E、-F 和 -G）以及 α-onocerin 和 serratenediol。通过化学和光谱手段，阐明了它们的结构，即丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (A)、其 21-乙酸酯 (B)、其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D1)、其 21-O-acetyl 和 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D2)、21-表丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (E) 和其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (F)。因此，以前报告的高原醇糖苷（inundoside-C）必须是由高原醇 3-α-L-arabinopyranoside 组成的。另一种苷（inundoside-G）仅以四乙酸酯的形式获得，根据光谱证据，它可能是丝裂原醇 3-α-L-arabinopyranoside 2'-or 3'-O-p-coumaroyl 酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2123
• 作为产物：
  描述：

  inundoside-D₂ 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 inundoside-A
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. 11. The structures of inundoside-A,-B,-C,-D1,-D2,-E,-F, and -G, triterpenoid-glycosides occurring in Lycopodium inundatum L.

  摘要：

  从茄科植物 Lycopodium inundatum 中分离出七种新的三萜糖苷（inundoside-A、-B、-D1、-D2、-E、-F 和 -G）以及 α-onocerin 和 serratenediol。通过化学和光谱手段，阐明了它们的结构，即丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (A)、其 21-乙酸酯 (B)、其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D1)、其 21-O-acetyl 和 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D2)、21-表丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (E) 和其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (F)。因此，以前报告的高原醇糖苷（inundoside-C）必须是由高原醇 3-α-L-arabinopyranoside 组成的。另一种苷（inundoside-G）仅以四乙酸酯的形式获得，根据光谱证据，它可能是丝裂原醇 3-α-L-arabinopyranoside 2'-or 3'-O-p-coumaroyl 酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2123

文献信息

• Regioselective introduction of p-coumaroyl group to .ALPHA.-L-arabinopyranosides. Total syntheses of inundoside-G and inundoside-D1.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Md.Ekramul Haque

  DOI：10.1248/cpb.31.1437

  日期：——

  Stannylation of cholesteryl α-L-arabinopyranoside with Bu2 SnO followed by p-coumaroylation gave the 3'-o-p-coumarate, which on heating in pyridine rearranged to the 4'-o-p-coumarate. Similarly inundoside-A was converted to its 3'-o-p-coumarate and then 4'-o-p-coumarate, which were identical with inundoside-G and inundoside-D1, respectively, thus providing their total syntheses.

  胆固醇α-L-阿拉伯糖苷与Bu2 SnO的斯坦尼化，然后进行对香豆酰化，得到3'-o-对香豆酸，在吡啶中加热后，重新排列为4'-o-对香豆酸。同样，inundoside-A被转化为3'-o-对香豆酸，然后转化为4'-o-对香豆酸，分别与inundoside-G和inundoside-D1相同，从而提供了它们的完全合成。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1500 - 1503
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul

  DOI：——

  日期：——
• Lycopodium triterpenoids. 11. The structures of inundoside-A,-B,-C,-D1,-D2,-E,-F, and -G, triterpenoid-glycosides occurring in Lycopodium inundatum L.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、MIYUKI KANEDA、NAOMI YASUFUKU、YUKIKO SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.29.2123

  日期：——

  From Lycopodium inundatum, Lycopodiaceae, seven new triterpenoid-glycosides (inundoside-A, -B, -D1, -D2, -E, -F, and -G) were isolated together with α-onocerin and serratenediol. Their structures were elucidated as serratenediol 3-α-L-arabinopyranoside (A), its 21-acetate (B), its 4'-O-p-coumaroyl ester (D1), its 21-O-acetyl and 4'-O-p-coumaroyl ester (D2), 21-episerratenediol 3-α-L-arabinopyranoside (E), and its 4'-O-p-coumaroyl ester (F) by chemical and spectroscopic means. The previously reported tohogenolglycoside (inundoside-C) thus must by tohogenol 3-α-L-arabinopyranoside. The other glycoside, inundoside-G, obtained only as a tetraacetate, is suggested to be serratenediol 3-α-L-arabinopyranoside 2'-or 3'-O-p-coumaroyl ester on the basis of spectroscopic evidence.

  从茄科植物 Lycopodium inundatum 中分离出七种新的三萜糖苷（inundoside-A、-B、-D1、-D2、-E、-F 和 -G）以及 α-onocerin 和 serratenediol。通过化学和光谱手段，阐明了它们的结构，即丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (A)、其 21-乙酸酯 (B)、其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D1)、其 21-O-acetyl 和 4'-O-p-coumaroyl 酯 (D2)、21-表丝裂原二醇 3-α-L-arabinopyranoside (E) 和其 4'-O-p-coumaroyl 酯 (F)。因此，以前报告的高原醇糖苷（inundoside-C）必须是由高原醇 3-α-L-arabinopyranoside 组成的。另一种苷（inundoside-G）仅以四乙酸酯的形式获得，根据光谱证据，它可能是丝裂原醇 3-α-L-arabinopyranoside 2'-or 3'-O-p-coumaroyl 酯。