(4S)-3-[(2R)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1131229-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(2R)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1131229-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: LZUKGFLWVJRZDR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,5R,7S)-Sordidin 的合成，香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus 聚集信息素的主要成分

  摘要：

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087373
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-pentane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(4S)-3-[(2R)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,5R,7S)-Sordidin 的合成，香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus 聚集信息素的主要成分

  摘要：

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087373

文献信息

• Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,7<i>S</i>)-Sordidin, the Main Component of the Aggregation Pheromone of the Banana Weevil <i>Cosmopolites sordidus</i>
  作者：Lars Skattebøl、Kamilla Lundhaug、Arne Aasen

  DOI：10.1055/s-0028-1087373

  日期：——

  A synthesis of the banana weevil pheromone component (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidinstarting from ( S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland ( R)-4-hydroxypentan-2-one is described.No epimerization was observed for the final, intramolecular, acid-catalyzedcyclization step using aqueous oxalic acid.

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。