(R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-pentane-1,3-dione | 88635-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-pentane-1,3-dione
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentane-1,3-dione
• CAS: 88635-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: SECUMJKLNCIDAT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-pentane-1,3-dione 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-((2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077

文献信息

• Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,7<i>S</i>)-Sordidin, the Main Component of the Aggregation Pheromone of the Banana Weevil <i>Cosmopolites sordidus</i>
  作者：Lars Skattebøl、Kamilla Lundhaug、Arne Aasen

  DOI：10.1055/s-0028-1087373

  日期：——

  A synthesis of the banana weevil pheromone component (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidinstarting from ( S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland ( R)-4-hydroxypentan-2-one is described.No epimerization was observed for the final, intramolecular, acid-catalyzedcyclization step using aqueous oxalic acid.

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。
• EVANS, D. A.;ENNIS, M. D.;LE, T.;MANDEL, N.;MANDEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1154-1156
  作者：EVANS, D. A.、ENNIS, M. D.、LE, T.、MANDEL, N.、MANDEL, G.

  DOI：——

  日期：——