(R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 352674-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-(1-Fluorocarbonyl-Ethyl)-Carbamic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl N-[(2R)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 352674-04-5
• 化学式: C₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 191.202
• InChiKey: SQNGSMRRZKRBOG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-tert-butyl (1-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-methoxyphenyl)-4-((2,4-difluorobenzyl)carbamoyl)oxazol-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2015161830A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 、 三聚氟氰 、 吡啶 在 氩 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 24b 、 (R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以to afford 155.1 mg of a mixture of 24b and 25b as white crystals的产率得到(R)-tert-butyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Method for analysis of reaction products

  摘要：

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。

  公开号：

  US20020090728A1

文献信息

• A Backbone Linker for BOC-Based Peptide Synthesis and On-Resin Cyclization:  Synthesis of Stylostatin 1^,
  作者：Gregory T. Bourne、Wim D. F. Meutermans、Paul F. Alewood、Ross P. McGeary、Martin Scanlon、Andrew A. Watson、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/jo9818780

  日期：1999.4.1

  We have developed a new 4-alkoxybenzyl-derived linker that anchors the C-terminal amino acid to the resin through the alpha-nitrogen atom. The linker allows BOC solid-phase peptide assembly and peptide cleavage using standard HF protocols. This linking strategy provides a versatile on-resin route to cyclic peptides and avoids the diketopiperazine formation that is prominent when using FMOC chemistry

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。
• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• Peptide-binding antibiotics: A solid-phase assay for screening libraries of vancomycin mimics for selective d-Ala-d-Ala binding
  作者：Jeffrey H. Rothman、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10175-5

  日期：1997.12

  Due to recent increases of vancomycin-resistant bacterial infections, research on more effective antibiotics has intensified, As part of such research, screening of combinatorial libraries is a valuable approach for discovering new lead antibiotics, A screening method is presented here that uses a solid state library and a fluorescent label to detect RCO-d-Ala-d-Ala binding in aqueous media. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US7045360B2
  申请人：——

  公开号：US7045360B2

  公开（公告）日：2006-05-16