methyl 3-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 1061566-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1061566-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S
• 分子量: 438.499
• InChiKey: WVFTUSBXXOENDC-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  623.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物选择性烯烃氢化与基于空洞的双（N-茴香基亚氨基正膦）

  摘要：

  已经合成并在α-烯烃（铑催化剂）的竞争性氢化中评估了配备有两个远程N-茴香基-亚氨基-正膦基（AIP）单元的远端取代的间苯二酚[4]芳烃空腔。在 1 小时后观察到 39.2 的底物选择性因子有利于线性烯烃，以减少化学计量的己-1-烯和 3-乙基-戊-1-烯。该催化剂还被证明适用于在不同空间环境中具有两个双键的化合物的区域选择性还原。显着的烯烃区分可能源于配体产生包含两个 AIP 基团的空腔封盖 N,O-螯合剂的能力。螯合物的形成将反应性金属位点定位在受体部分内，其有限的尺寸可能会阻碍较大 α-烯烃的配位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以97.6%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g