Stigmasterol acetate | 4651-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Stigmasterol acetate
• 英文别名: porifera steryl acetate；Poriferasterol acetate；(3beta,22Z)-Stigmasta-5,22-dien-3-yl acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4651-49-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: IZEUIYYDWBKERE-RRXMTBKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Stigmasterol acetate 生成 (3beta,22E,24R)-豆甾-5,22-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Agrawal, Shalini; Garg, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,22E,24R)-豆甾-5,22-二烯-3-醇 生成 Stigmasterol acetate
  参考文献：
  名称：

  AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterols of the unicellular algae Nematochrysopsis roscoffensis and Chrysotila lamellosa: isolation of (24E)-24-n-propylidenecholesterol and 24-n-propylcholesterol
  作者：Daniel Raederstorff、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83024-1

  日期：1984.1

  -propylidenecholest-5-en-3β-ol and 24- n -propylcholest-5-en-3β-ol, and (24 S )-24-ethylcholesta-5,22-dien- 3β-ol (stigmasterol) are the major sterols of Nematochrysopsis roscoffensis , a Chrysophyte of the Sarcinochrysidales order. This unique sterol composition is different from the sterol contents of other Chrysophytes and justifies the peculiar position of the Sarcinochrysidales, which are by some characteristics

  摘要 两种稀有的 C 30 -甾醇，(24 E )-24-n-丙叉胆甾醇-5-en-3β-ol 和 24-n-丙基胆甾醇-5-en-3β-ol，和 (24 S )-24-乙基胆甾醇-5,22-dien-3β-ol（豆甾醇）是 Nematochrysopsis roscoffensis 的主要甾醇，它是结节藻目的金藻。这种独特的甾醇成分不同于其他金藻属的甾醇含量，并且证明了结节藻目的特殊位置是合理的，它们在形态学和生物学上与褐藻纲有关。(24 S )-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (24-epibrassicasterol) 作为 Chrysotila lamellosa 中的主要甾醇的存在与从其他 Prymnesiophyceae 获得的少数先前结果一致，尽管存在另一种主要甾醇，(24 R )-24-乙基胆甾醇-5，
• Bile acids. LXVIII. Allylic and benzylic photo-chemical oxidation of steroids
  作者：Daniel M. Tal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90034-x

  日期：1983.5

  highly selective low energy UV lamp in the presence of mercuric bromide. With this procedure cholesterol acetate, 5-cholestene-3 beta, 27-diol diacetate, 24(R)-24-methyl-5-cholesten-2 beta-yl acetate, 24(R)-24-ethyl-5-cholesten-28-yl acetate and 24(R)-24-ethyl-(22E)-cholesta-5,22-dien-3 beta-yl acetate were oxidized to the allylic keto-derivative in good yields; estradiol-17 beta diacetate was similarly

  为了提供产率高于化学氧化获得的7-氧胆固醇的衍生物，研究了甾体烯丙基或苄基酮的制备。在溴化汞存在的情况下，使用高选择性低能量紫外灯研究了空气诱导的氧化。通过该程序，乙酸胆固醇，5-胆甾烯-3β，27-二醇二乙酸酯，24（R）-24-甲基-5-胆甾烯-2β-乙酸乙烯酯，24（R）-24-乙基-5-胆甾烯-将乙酸28-乙酸酯和24（R）-24-乙基-（22E）-胆甾-5,22-二烯-3β-乙酸乙酸酯氧化成烯丙基酮基衍生物，收率很高。类似地，雌二醇-17β二乙酸酯以提高的产率转化为6-氧代产物。该方法在合成乙酸7-氧胆固醇酯及其类似物和6-氧-雌甾烯中非常有用。
• A Highly β-Stereoselective Catalytic Epoxidation of Δ⁵-Unsaturated Steroids with a Novel Ruthenium(II) Complex under Aerobic Conditions
  作者：Venkitasamy Kesavan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo980829k

  日期：1998.10.1

  6alpha-epoxides as the major products. The overall conformation of the steroid nucleus is nearly planar in the cholesteryl ester, while it is bent at the junction between the rings A and B in the 5beta,6beta-epoxide. This change from pseudo-trans- to cis-stereochemistry of the A-B ring junction provides more room for the catalyst to approach from the beta-face of the steroidal skeleton.

  Delta（5）-不饱和类固醇衍生物的催化β-立体选择性环氧化已在有氧条件下通过新型钌（II）生物恶唑啉配合物实现。反应是区域选择性和立体选择性的。反应条件以非常好的收率提供了具有高度立体选择性（88-96％）的相应的5β，6β-环氧化物，而甾醇衍生物与过酸的氧化导致5α，6α-环氧化物作为主要产物。类固醇核的整体构象在胆固醇酯中几乎是平面的，而在5beta，6beta-环氧化物的环A和B之间的连接处弯曲。从AB环连接的伪反式到顺式立体化学的这种变化为催化剂从甾体骨架的β面接近提供了更多空间。
• Antinociceptive Properties of Steroids Isolated from<i>Phyllanthus corcovadensis</i>in Mice
  作者：Adair Santos、Rivaldo Niero、Valdir Filho、Rosendo Yunes、Moacir Pizzolatti、Franco Monache、João Calixtro

  DOI：10.1055/s-2006-958093

  日期：1995.8

  The antinociceptive actions of the steroid compounds isolated from the leaves, stems, and roots of P. corcovadensis have been investigated in mice. Stigmasterol, stigmasterol acetate, beta-sitosterol, and aspirin (3-100 mk/kg, i.p.) inhibited, in a dose-related manner, acetic acid-induced abdominal constriction in mice with ID50s of 16, 11, 9, and 24 mg/kg, respectively. In the formalin test, stigmasterol

  已经从小鼠中研究了分离自Corcovadensis的叶子，茎和根的类固醇化合物的镇痛作用。Stigmasterol，醋酸Stigmasterol，β-谷甾醇和阿司匹林（3-100 mk / kg，腹膜内）以剂量相关的方式抑制乙酸诱导的腹部收缩，ID50为16、11、9和24 mg / kg。在福尔马林测试中，豆甾醇和乙酸豆甾醇（10-100 mg / kg，腹膜内）对福尔马林引起的疼痛的神经性（第一阶段）和炎性阶段（第二阶段）均产生分级抑制作用。但是，两种化合物在福尔马林试验第二阶段的ID50值分别为26和41 mg / kg时更为有效。此外，两种类固醇均不能影响福尔马林测试的水肿反应。口服 斯蒂格母醇和醋酸斯蒂格母醇（50-200 mg / kg）对小鼠乙酸和福尔马林诱导的伤害感受也表现出显着但不太有效的镇痛作用。此外，与吗啡（10 mg / kg，皮下注射）相比，豆甾醇（最高100 mg
• Thakur, Swapnadip; Ghosh, Parthasarathi; Akihisa, Toshihiro, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 17 - 20
  作者：Thakur, Swapnadip、Ghosh, Parthasarathi、Akihisa, Toshihiro、Shimizu, Naoto、Tamura, Toshitake、Matsumoto, Taro

  DOI：——

  日期：——