(3S,5S,6R)-5-Isopropenyl-2,2,6-trimethyl-3-(2-oxo-propyl)-3-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone | 244623-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S,6R)-5-Isopropenyl-2,2,6-trimethyl-3-(2-oxo-propyl)-3-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
• 英文别名: (3S,5S,6R)-2,2,6-trimethyl-3-(2-oxopropyl)-5-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyloxycyclohexan-1-one
• CAS: 244623-32-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: ZNNKODJYDPHNID-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-5-Isopropenyl-2,2,6-trimethyl-3-(2-oxo-propyl)-3-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 在 copper diacetate 、 臭氧 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-Allyl-5-(2-hydroxy-2-methyl-pent-4-enyl)-2,6,6-trimethyl-5-trimethylsilanyloxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A new carvone based construction of the ring-A of taxoids

  摘要：

  A synthesis of the fully functionalized A-ring of taxoids from the commercially available monoterpenic chiron R-carvone is outlined. In this approach, regio- and stereoselective restructuring of alkyl substituents and functionalities is effected on the periphery while retaining the six membered core of carvone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00902-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-3-Allyl-5-isopropenyl-2,2,6-trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(3S,5S,6R)-5-Isopropenyl-2,2,6-trimethyl-3-(2-oxo-propyl)-3-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A new carvone based construction of the ring-A of taxoids

  摘要：

  A synthesis of the fully functionalized A-ring of taxoids from the commercially available monoterpenic chiron R-carvone is outlined. In this approach, regio- and stereoselective restructuring of alkyl substituents and functionalities is effected on the periphery while retaining the six membered core of carvone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00902-8