(3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 197235-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 197235-72-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₁₁Si
• 分子量: 524.681
• InChiKey: QCTOPJGPIPWGKE-PUDWXTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 咪唑 作用下， 生成 (3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981

文献信息

• Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Gerd Ritter、Sheila R. Fortunato、Stefan Reinhardt、Lloyd J. Old、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.199719981

  日期：1997.10.2