benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 59263-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 59263-36-4
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: WCVLNSNXDNFEFK-IHCAYCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的有效合成：通过使用助剂来高度立体控制糖基化

  摘要：

  GM3 alpha-D-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 1）的立体立体合成）-Cer通过同时使用甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-苄基-2-溴-2,3,5-三苯氧基-3-苯硫基-D-赤型-β-L来实现-葡萄糖-2-壬基吡喃磺酸盐用于关键的唾液酸化步骤，以及O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基]]]-（2 ---- 3）-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3， 6-二-O-乙酰基-2-O-新戊酰-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物与神经酰胺衍生物的关键偶联步骤，与我们之前进行的合成相比，这两个步骤均发生了明显变化和改进无需使用立体控制助剂，即可在4中获得GM3。从烯丙基O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80018-x

文献信息

• 4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucose: A new synthesis and application to the evaluation of intestinal lactase
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas、Daniel Villanueva

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85051-5

  日期：1985.7

  4-O-beta-D-Galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose (1, 3-O-methyl-lactose) has been prepared from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3, 4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (5) and from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-bet a-D-glucopyranoside (15). Partial benzylation of benzyl 3',4'-O-isopropylidene-beta-lactoside (4)

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。
• ITO, YUKISHIGE;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;OGAWA, TOMOYA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8508-8510
  作者：ITO, YUKISHIGE、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 205-217
  作者：NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——