tert-Butyl-[(6R,7S)-6-methyl-7-((S)-1-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethoxy]-diphenyl-silane | 177326-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(6R,7S)-6-methyl-7-((S)-1-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(8S,9R)-9-methyl-8-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 177326-26-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 478.747
• InChiKey: NXOXIMQJJLUHEI-KMDNEMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(6R,7S)-6-methyl-7-((S)-1-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 333.5h， 生成 (3aS,4R,8aS)-4,8a-Dimethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-azulene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0
• 作为产物：
  描述：

  [(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-Butyl-[(6R,7S)-6-methyl-7-((S)-1-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0

文献信息

• A formal, enantiospecific synthesis of pseudoguaianolides
  作者：Thomas Money、Michael K.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00284-0

  日期：1996.4

  The preparation of ketal-enone (3) and hydroxy-ketones (1a), (16), and (4a), from (−)-camphor (6) represents a formal enantiospecific synthesis of (+)-carpesiolin, (+)-confertin, (−)-damsin, (−)-helenalin, (+)-bigelovin, (+)-mexicanin I, and (+)-linifolin A.

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.