(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-carboxyethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 142683-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-carboxyethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R)-3-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 142683-63-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.478
• InChiKey: QEOLYSLDTIUQNQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-carboxyethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 2-[[(3,6-二氨基-5-羟基己烷酰基)氨基]-甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)

  摘要：

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-carboxyethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)

  摘要：

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26142