(S,E)-5-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol | 1586000-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol
• CAS: 1586000-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SBFHVXNWBPOJGN-WMZFBWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 cochliomycin A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cochliomycin A

  摘要：

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,E)-5-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cochliomycin A

  摘要：

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.001