(2R,3R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl[bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxo-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]methanone] | 868839-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl[bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxo-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]methanone]
• 英文别名: [(2R,3R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]methanone；[(1R,2R,3R,4S)-3-[(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(1R,2R,3R,4S)-3-[(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 868839-37-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₆S₂
• 分子量: 576.778
• InChiKey: VABZKDFTRGTCBI-PXPNQEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl[bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxo-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]methanone] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(-)-2-endo-3-exo-Bis(hydroxymethyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和[4 + 2]环加成（2 - [R，2' - [R） - ñ，Ñ '-Fumaroylbis [fenchane-8,2-磺内酰胺]（=（2 ë）-1,4-双[（3A小号， 6 S，7a R）-1,4,5,6,7,7a-六氢-7,7-二甲基-2,2-二氧化物-3 H -3a，6-methano-2,1-苯并噻唑-1- yl] but-2-ene-1,4-dione）到环戊二烯

  摘要：

  将现在校正的（2 R）-硼烷-10,2-sultam（（-）- 1a）的X射线结构及其已发表的N-巴豆酰基衍生物（-）- 1d的X射线结构与这些结构进行了比较新合成的（2 R）-fenchane-8,2-sultam（（+）- 5a）及其N-巴豆酰基衍生物（-）- 5d的合成。还制备了N-甲基-和N-丙烯酰胺基戊烷-8,2-sultams（-）- 5b，c，并且新的手性助剂赋予了N，N反应性和非对映选择性。通过在不同溶剂中和在不同溶剂中向（-）- 5e中添加环戊-1,3-二烯环戊-1,3-二烯，将'-富马酰基双[fenchane-8,2-sultam]（-）- 5e与（-）- 1a进行了比较TiCl 4介导和未催化条件下的温度。这些因素的影响来确定通过的损失合理化蒙面Ç 2由热力学不太稳定的溶剂对称性较早归因于樟脑衍生的磺内酰胺以及过渡态稳定偶极顺- S-顺式构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590181
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1,4-bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7s-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]but-2-ene-1,4-dioxide 、 环戊二烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl[bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxo-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]methanone]
  参考文献：
  名称：

  酸上的（2 [4 + 2]环加成路易斯的影响- [R，2' - [R ）- ñ，Ñ '-fumaroylbis [fenchane-8,2-磺内酰胺]环戊二烯和环己二烯

  摘要：

  与类似的冰片烷10,2-苏丹胺衍生的亲二烯体（-）- 1b相比，可以合理地在[4 + 2]环戊二烯或环己二烯与（-）- 1a –TiCl 4螯合物的环加成过程中观察到相反的拓扑结构。 IR与不同路易斯酸配合物的IR研究的基础。根据X射线分析，这种区别的根源在于掩盖的C 2对称性的丧失，这是由于（-）- 1a，c中的SO（1）键的伪赤道“向下”取向与伪赤道相比（-）- 1b，d中的SO（2）键采用的'向上'方向，与顶部Ti-Cl原子的空间影响有关。取决于路易斯酸的强度，SO 2 / CO syn - s-顺式构象异构体的较高限制会削弱这种类型的Fenchane-8,2-sultam衍生的双亲物（-）- 1a和1c的螯合性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.031

文献信息

• Synthesis and [4+2] Cycloaddition of (2R,2′R)-N,N′-Fumaroylbis[fenchane-8,2-sultam] (=(2E)-1,4-Bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]but-2-ene-1,4-dione) to Cyclopentadiene
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Chojnacka、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200590181

  日期：2005.9

  derivative (−)-5d. Also the N-methyl- and N-acryloylfenchane-8,2-sultams (−)-5b,c were prepared, and both the reactivity and diastereoselectivity imparted by the new chiral auxiliary to N,N′-fumaroylbis[fenchane-8,2-sultam] (−)-5e were compared with those of (−)-1a by addition of cyclopenta-1,3-diene to (−)-5e, in various solvents and at different temperatures under TiCl4-mediated and uncatalyzed conditions

  将现在校正的（2 R）-硼烷-10,2-sultam（（-）- 1a）的X射线结构及其已发表的N-巴豆酰基衍生物（-）- 1d的X射线结构与这些结构进行了比较新合成的（2 R）-fenchane-8,2-sultam（（+）- 5a）及其N-巴豆酰基衍生物（-）- 5d的合成。还制备了N-甲基-和N-丙烯酰胺基戊烷-8,2-sultams（-）- 5b，c，并且新的手性助剂赋予了N，N反应性和非对映选择性。通过在不同溶剂中和在不同溶剂中向（-）- 5e中添加环戊-1,3-二烯环戊-1,3-二烯，将'-富马酰基双[fenchane-8,2-sultam]（-）- 5e与（-）- 1a进行了比较TiCl 4介导和未催化条件下的温度。这些因素的影响来确定通过的损失合理化蒙面Ç 2由热力学不太稳定的溶剂对称性较早归因于樟脑衍生的磺内酰胺以及过渡态稳定偶极顺- S-顺式构象异构体。
• Influence of Lewis acids on the [4+2] cycloaddition of (2R,2′R)-N,N′-fumaroylbis[fenchane-8,2-sultam] to cyclopentadiene and cyclohexadiene
  作者：Agnieszka Chojnacka、Anna M. Piątek、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.031

  日期：2006.3

  Compared to the analogous bornane-10,2-sultam derived dienophile (−)-1b, the reversed topology observed during the [4+2] cycloaddition of cyclopentadiene or cyclohexadiene to the (−)-1a–TiCl4 chelate can be rationalised on the basis of IR studies of their complexes with different Lewis acids. According to X-ray analyses, the origin of this differentiation resides in the loss of masked C2 symmetry,

  与类似的冰片烷10,2-苏丹胺衍生的亲二烯体（-）- 1b相比，可以合理地在[4 + 2]环戊二烯或环己二烯与（-）- 1a –TiCl 4螯合物的环加成过程中观察到相反的拓扑结构。 IR与不同路易斯酸配合物的IR研究的基础。根据X射线分析，这种区别的根源在于掩盖的C 2对称性的丧失，这是由于（-）- 1a，c中的SO（1）键的伪赤道“向下”取向与伪赤道相比（-）- 1b，d中的SO（2）键采用的'向上'方向，与顶部Ti-Cl原子的空间影响有关。取决于路易斯酸的强度，SO 2 / CO syn - s-顺式构象异构体的较高限制会削弱这种类型的Fenchane-8,2-sultam衍生的双亲物（-）- 1a和1c的螯合性能。