(S)-octadec-1-en-4-ol | 791819-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-octadec-1-en-4-ol
• CAS: 791819-20-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WZLYHQNJHKDWES-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-octadec-1-en-4-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (4S,7R)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)henicos-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 、 烯丙基溴化镁 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-octadec-1-en-4-ol 、 (S)-octadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  西番莲菌素A的不对称合成：结构的校正

  摘要：

  文献中报道的具有药理活性的天然内酯西番弗霉素A的结构（2 Z，5 R * S *，7 R *，9 S *，11 S *-四羟基己糖-2-烯酸的δ-内酯）不正确不仅在立体化学方面，而且在侧链的羟基之一的位置。通过明确的合成，西番莲A被证明是2 Z，5 R，7 S，9 S，12 S的δ-内酯-四羟基己糖-2-烯酸。所有的立体定向中心都是在布朗的不对称烯丙基化方法的帮助下创建的。内酯环通过闭环复分解反应制得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.007