4,6-Dichloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 384835-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,6-dichloro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 384835-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N₃O₃
• 分子量: 380.23
• InChiKey: RKWQSOFMAQARQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (3R)-3-(Dimethylamino)-1-[[3-[5-[[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-4,8-dihydro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 丙二酸二乙酯 、 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 sodium hydride 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4,6-Dichloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8

文献信息

• Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020133008A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I) 1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。
• US6642244B2
  申请人：——

  公开号：US6642244B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Yingzhi Bi、Patrick Stoy、Leonard Adam、Bin He、John Krupinski、Diane Normandin、Ron Pongrac、Laurie Seliger、Andrew Watson、John E Macor

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00466-8

  日期：2001.9

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.