(E,6R)-hydroxy-3,7,7-trimethyl-oct-2-enedioic acid dimethyl ester | 845734-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,6R)-hydroxy-3,7,7-trimethyl-oct-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E,6R)-6-hydroxy-3,7,7-trimethyloct-2-enedioate
• CAS: 845734-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XIRDIDNBDLWNTK-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R)-hydroxy-3,7,7-trimethyl-oct-2-enedioic acid dimethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 α-DHQ-CLB 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 [(1R,2R,3S,6R,8E,10R,11S,12S,14S,15S)-1,2,15-trihydroxy-3,7,7,10,14-pentamethyl-16,17-dioxatricyclo[10.3.1.13,6]heptadec-8-en-11-yl] (E)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-6-oxo-2-hexenoate 、 Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,6R)-hydroxy-3,7,7-trimethyl-oct-2-enedioic acid dimethyl ester 、 dimethyl (S,E)-6-hydroxy-3,7,7-trimethyloct-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis and Elucidation of the Absolute Configuration of the Diterpene Tonantzitlolone
  作者：Christian Jasper、Rüdiger Wittenberg、Monika Quitschalle、Jasmin Jakupovic、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol047559e

  日期：2005.2.1

  The first enantioselective total synthesis of tonantzitlolone, a novel 15-membered macrocyclic diterpene, utilized a Julia olefination, a highly selective, potassium enolate-based anti-Felkin aldol reaction, and an E-selective ring-closing metathesis as key C-C bond-forming steps. The absolute configuration of tonantzitlolone is established.

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。