5-methyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinolin-3-yl sulfamate | 1349895-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinolin-3-yl sulfamate
• 英文别名: (5-methyl-6-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]quinolin-3-yl) sulfamate
• CAS: 1349895-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: IGFOOAAWUGYCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5,7,8,9,10,11-hexahydrocyclohepta[c]quinolin-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-methyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinolin-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  首创临床类固醇硫酸酯酶抑制剂 Irosustat（STX64、BN83495）的构效关系

  摘要：

  对 Irosustat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，Irosustat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 Irosustat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 Irosustat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 Irosustat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100288

文献信息

• Compound
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20070173531A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A compound is described. In particular, a non-steroidal sulphamate compound is described. The compound is suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase. The compound is of general Formula (A), wherein R 1 -R 6 are independently selected from H, halo, hydroxy, sulphamate, alkyl and substituted variants or salts thereof; but wherein at least one of R 1 -R 6 is a sulphamate group; and wherein X is any one of S, NH, a substituted N, CH 2 , or a substituted C.

  描述了一种化合物，特别是一种非甾体磺酰胺化合物。该化合物适用于作为雌二醇硫酸酯酶的抑制剂。该化合物的一般式为(A)，其中R1-R6独立地选自H、卤素、羟基、磺酰胺、烷基和其取代物或其盐；但其中至少一个R1-R6是磺酰胺基；而X是S、NH、取代的N、CH2或取代的C中的任意一个。
• US7202272B2
  申请人：——

  公开号：US7202272B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7846965B2
  申请人：——

  公开号：US7846965B2

  公开（公告）日：2010-12-07