2,3,3a,3b,4,5,6,8a-octahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-8-one | 1448780-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3a,3b,4,5,6,8a-octahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-8-one
• 英文别名: (3aS,8aR,8bS)-spiro[1,2,3a,6,7,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[a]indene-3,2'-1,3-dioxolane]-4-one
• CAS: 1448780-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PPLGCAZKKHEUIR-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,6a'R)-2',3',3a',6a'-tetrahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 2,3,3a,3b,4,5,6,8a-octahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070

文献信息

• Tricyclic challenges: synthetic approaches toward dodecahydrocyclopenta[a]indenes
  作者：Michael Krebs、Matthäus Kalinowski、Wolfgang Frey、Birgit Claasen、Angelika Baro、Rainer Schobert、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.070

  日期：2013.9

  Tetrahydrospiro[1,3-dioxolane-2,1′-pentalen]-4′-ones were stereoselectively converted to either (cis,anti,cis)- or (cis,syn)-linear dodecahydrocyclopenta[a]indene isomers employing a 1,4- or 1,2-conjugate addition of organometallic reagents and an intramolecular aldol reaction as the key steps. The relative configuration of the products was determined by X-ray crystal structure analysis and 1D NOE

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。