6-methyl-9-nitrophenanthridine | 862587-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-9-nitrophenanthridine
• CAS: 862587-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: RLPONZQIEDAEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  436.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 6-methyl-9-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排由邻联芳基酮肟制备 6-取代菲啶

  摘要：

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132244

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。