(4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one | 1067912-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,7S,8aS)-7-isopropenyl-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one；(4aR,7S,8aS)-4a-ethenyl-7-prop-1-en-2-yl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1067912-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: AGPPOYZRCZAITI-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,8S)-9-Methyl-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高压进入血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802912

文献信息

• Total Synthesis and Antibiotic Activity of Dehydrohomoplatencin
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Stefan H. A. M. Leenders、Tanja Schülin-Casonato、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.201001744

  日期：——

  Expanding antibiotics: A concise synthesis of dehydrohomoplatencin, a novel derivative of the naturally occurring antibiotic platencin, has been realized (see scheme). Notably, the synthesis of the ketolide portion of the molecule was achieved in only two exceedingly simple steps. Compared to platencin, dehydrohomoplatencin showed virtually equipotent antibacterial activity against Gram‐positive bacteria

  扩展抗生素：已经实现了简朴的合成脱氢同铂素的合成，这是一种天然存在的抗生素铂素的新衍生物（参见方案）。值得注意的是，分子的酮内酯部分的合成仅通过两个极其简单的步骤即可实现。与Platencin相比，dehydrohomoplatencin对革兰氏阳性菌显示出几乎同等的抗菌活性，并且可以作为开发新抗生素的新型先导结构。
• Short Formal Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200801441

  日期：2008.8.4