4'',6''-O-Benzylidene-6'-N,4'-O-carbonyl-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 93070-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'',6''-O-Benzylidene-6'-N,4'-O-carbonyl-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• CAS: 93070-01-0
• 化学式: C₅₃H₆₄N₄O₁₈S₃
• 分子量: 1141.31
• InChiKey: UDNUDNHLPZLCLI-XNVWZNFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  291.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4'',6''-O-Benzylidene-6'-N,4'-O-carbonyl-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 吡啶 作用下， 以64%的产率得到2''-O-Acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N,4'-O-carbonyl-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 5A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4'',6''-O-Benzylidene-6'-N,4'-O-carbonyl-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713

文献信息

• Synthesis of 4′-deoxy-4′-fluorokanamycin A and B
  作者：Yoshiaki Takahashi、Sayori Tsuneda、Tsutomu Tsuchiya、Yoshiko Koyama、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90996-0

  日期：1992.7

  4'-Deoxy-4'-fluorokanamycins A (17) and B (25) have been prepared through fluorinative ring-opening of the D-galacto-3',4'-oxiranes (8 and 21) derived from kanamycin A and B with potassium hydrogenfluoride in ethane-1,2-diol. The mechanism of preponderant formation of the 4'-deoxy-4'-fluoro-D-gluco (9 and 22) over the 3'-deoxy-3'-fluoro-D-gulo derivatives was discussed. In the synthesis of 25, the

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。