2-((3R,5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid | 168034-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3R,5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R,5S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]acetic acid；2-[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 168034-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NOIYBAADJAJVRD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 65.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 µ 阿片拮抗剂源自 µ 阿片激动剂内吗啡肽和 [Dmt1 ] DALDA (H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH2)。

  摘要：

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13743
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-carboxymethyl-proline methyl ester 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((3R,5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 µ 阿片拮抗剂源自 µ 阿片激动剂内吗啡肽和 [Dmt1 ] DALDA (H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH2)。

  摘要：

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13743

文献信息

• A novel approach to 2,4-ethanoproline
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.003

  日期：2009.7

  A novel approach to 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2,4-ethanoproline) is reported starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline. The synthetic scheme consists of 10 steps and results in 22% total yield of the title compound. Enantiomeric purity of the product is checked by chiral stationary phase HPLC.

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。