cis-4-carboxymethyl-proline methyl ester | 117653-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-carboxymethyl-proline methyl ester
• 英文别名: 2-((3R,5S)-5-(Methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)acetic acid；2-[(3R,5S)-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 117653-38-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: PPERIBGXNZHSQU-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-carboxymethyl-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cis-4-carboxymethyl-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。
• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 109-115
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——