1-(Acridin-9-ylamino)-3-methylthiourea | 903896-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(Acridin-9-ylamino)-3-methylthiourea
• CAS: 903896-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: BJNBWKBTJMORAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Acridin-9-ylamino)-3-methylthiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(Z)-(4-imino-3-methyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈硫代氨基脲在1,3-噻唑烷合成中的立体化学，互变异构和反应†

  摘要：

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430318
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-(Acridin-9-ylamino)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈硫代氨基脲在1,3-噻唑烷合成中的立体化学，互变异构和反应†

  摘要：

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430318

文献信息

• Heterocyclization of (Acridin-9-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Jana Tomaščiková、Ján Imrich、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Pavol Kristian

  DOI：10.1135/cccc20070347

  日期：——

  Two types of (acridin-9-yl)thiosemicarbazides with the acridine moiety in the thiourea part (Acr-NHCS, 10a, 10b) and hydrazine part (Acr-NHNHCS, 12a-12c) were prepared to investigate their reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate. Five-membered thiazolidinone derivatives 15a, 15b, 19a-19c were formed; some aspects of corresponding reaction mechanisms are discussed. 1D and 2D ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and DFT quantum chemical calculations were used to elucidate the structure of the compounds.

  两种(acridin-9-yl)硫脲类化合物，一种是在硫脲部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHCS,10a,10b)，另一种是在肼部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHNHCS,12a-12c)，用于研究它们与二甲基乙炔二羧酸的反应。形成了五元杂环噻唑啉酮衍生物15a、15b、19a-19c；讨论了相应反应机理的某些方面。使用1D和2D ¹H和¹³C NMR光谱和DFT量子化学计算来阐明化合物的结构。
• Stereochemistry, tautomerism, and reactions of acridinyl thiosemicarbazides in the synthesis of 1,3-thiazolidines
  作者：Eva Balentová、Ján Imrich、Juraj Bernáat、Lucia Suchá、Mária Vilková、Pavol Kristian、Kalevi Pihlaja、Karel D. Klika、Nad'a Pröanayová

  DOI：10.1002/jhet.5570430318

  日期：2006.5

  Acridin-9-yl hydrazine upon treatment with various isothiocyanates (RNCS, R = methyl, allyl, phenyl, p-methoxy phenyl, and p-nitro phenyl) yielded the corresponding thiosemicarbazides with acridine substituted on the carbazide-type side. The alkyl-substituted compounds were present in solution as equilibria consisting of the major H-10, H-12 tautomer (either E or Z or both about the C13-N14 bond) and

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定